2-fluoro-10-nitro-benzo[c]chromen-6-one | 879545-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-10-nitro-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Fluoro-10-nitrobenzo[c]chromen-6-one；2-fluoro-10-nitrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 879545-86-5
• 化学式: C₁₃H₆FNO₄
• 分子量: 259.193
• InChiKey: RQWCCJNZRLEXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-10-nitro-benzo[c]chromen-6-one 在 ammonia methanol 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5'-fluoro-2'-hydroxy-6-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  有效合成咔唑基分泌性磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771和LSN426891

  摘要：

  描述了两种结构相似的咔唑衍生物的灵活而有效的合成。该一般策略以分子内钯介导的联芳基偶联反应为特征，以连接靶分子的两个芳族结构域。咔唑核的形成是通过氮的插入来完成的。详细介绍了分泌型磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771（1）和LSN426891（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 palladium diacetate N,N-dimethylpyridine 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-fluoro-10-nitro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成咔唑基分泌性磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771和LSN426891

  摘要：

  描述了两种结构相似的咔唑衍生物的灵活而有效的合成。该一般策略以分子内钯介导的联芳基偶联反应为特征，以连接靶分子的两个芳族结构域。咔唑核的形成是通过氮的插入来完成的。详细介绍了分泌型磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771（1）和LSN426891（2）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.043

文献信息

• An efficient synthesis of carbazole-based secretory phospholipase A2 (sPLA2) inhibitors LSN433771 and LSN426891
  作者：Scott A. May、Thomas M. Wilson、Allison L. Fields

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.043

  日期：2006.2

  The flexible and efficient synthesis of two structurally similar carbazole derivatives is described. This general strategy features an intramolecular palladium-mediated biaryl coupling reaction to join two aromatic domains of the target molecules. Formation of the carbazole core is accomplished via nitrene insertion. The synthesis of secretory phospholipase A2 (sPLA2) inhibitors LSN433771 (1) and LSN426891

  描述了两种结构相似的咔唑衍生物的灵活而有效的合成。该一般策略以分子内钯介导的联芳基偶联反应为特征，以连接靶分子的两个芳族结构域。咔唑核的形成是通过氮的插入来完成的。详细介绍了分泌型磷脂酶A 2（sPLA 2）抑制剂LSN433771（1）和LSN426891（2）的合成。