trimethyl((5-methylfuran-2-yl)ethynyl)silane | 40231-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trimethyl((5-methylfuran-2-yl)ethynyl)silane
• 英文别名: 2-Methyl-5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]furan；trimethyl-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 40231-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: FLXQSIHFRGMSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 trimethyl((5-methylfuran-2-yl)ethynyl)silane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到2-(3,5-diphenylpenta-1,4-diynyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 催化的炔丙醇的亲核取代：合成 1,4-二炔的通用有效方法

  摘要：

  通过一种新型的 FeCl3 催化炔丙醇与炔基硅烷的偶联反应，已经构建了多种 1,4-二炔。这种合成方法提供了一种通用、高效、...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.111
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 trimethyl((5-methylfuran-2-yl)ethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过无环前体的会聚偶联合成角取代的反式稠合氢茚满

  摘要：

  现在可以通过三甲基甲硅烷基 (TMS)-炔烃与 4-羟基-1,6-烯炔通过形成三个 C-C 键、一个 C-H 键和两个新的立体中心。建议通过初始形成 Ti-炔烃配合物（带有 TMS-炔烃）进行环化，然后与烯炔进行区域选择性醇盐定向偶联、立体选择性分子内环加成、苯氧化物消除、1,3-金属向位移和立体选择性倒数第二个烯丙基有机金属中间体的质子化。给出了几个例子来证明该反应与带有芳香族和脂肪族取代基的底物的相容性，并提出了一个经验模型来伴随立体化学观察。

  DOI：

  10.1021/ja504374j

文献信息

• Synthesis of Angularly Substituted Trans-Fused Hydroindanes by Convergent Coupling of Acyclic Precursors
  作者：Valer Jeso、Claudio Aquino、Xiayun Cheng、Haruki Mizoguchi、Mika Nakashige、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja504374j

  日期：2014.6.11

  TMS-alkyne) followed by regioselective alkoxide-directed coupling with the enyne, stereoselective intramolecular cycloaddition, elimination of phenoxide, 1,3-metallotropic shift, and stereoselective protonation of the penultimate allylic organometallic intermediate. Several examples are given to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing aromatic and aliphatic substituents

  现在可以通过三甲基甲硅烷基 (TMS)-炔烃与 4-羟基-1,6-烯炔通过形成三个 C-C 键、一个 C-H 键和两个新的立体中心。建议通过初始形成 Ti-炔烃配合物（带有 TMS-炔烃）进行环化，然后与烯炔进行区域选择性醇盐定向偶联、立体选择性分子内环加成、苯氧化物消除、1,3-金属向位移和立体选择性倒数第二个烯丙基有机金属中间体的质子化。给出了几个例子来证明该反应与带有芳香族和脂肪族取代基的底物的相容性，并提出了一个经验模型来伴随立体化学观察。
• Iron(III) Chloride-catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols: A General and Efficient Approach for the Synthesis of 1,4-Diynes
  作者：Min Lin、Xin-liang Chen、Tao Wang、Ping Yan、Su-xia Xu、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1246/cl.2011.111

  日期：2011.1.5

  A wide variety of 1,4-diynes have been constructed via a novel FeCl3-catalyzed coupling reaction of propargylic alcohols with alkynylsilanes. This synthetic approach provides a general, efficient, ...

  通过一种新型的 FeCl3 催化炔丙醇与炔基硅烷的偶联反应，已经构建了多种 1,4-二炔。这种合成方法提供了一种通用、高效、...