N-[叔丁氧羰基]-O-苄基-D-高丝氨酸 | 150009-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[叔丁氧羰基]-O-苄基-D-高丝氨酸
• 中文别名: BOC-O-苄基-D-高丝氨酸
• 英文名称: N-Boc-O-benzyl-D-homoserine
• 英文别名: Boc-D-Hse(Bzl)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 150009-60-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: RFDXPGUBDAKLDM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-O-苄基-D-高丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl ((S)-1-(((R)-1-amino-4-(benzyloxy)-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基4-氨基环磷酰胺的合成和差向异构

  摘要：

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.009

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• Design, synthesis, and evaluation of a novel benzamidine-based inhibitor of VEGF-C binding to Neuropilin-2
  作者：Ahmed M. Said、Matthew W. Parker、Craig W. Vander Kooi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103856

  日期：2020.7

  VEGF-C. Based on this, we report the discovery of a novel benzamidine-based inhibitor that functions through competitive inhibition of VEGF-C binding to Nrp2. Further, we have explored inhibitor functionality and selectivity by defining its structure-activity relationship (SAR) providing valuable insights on this benzamidine-based family of Nrp2 inhibitors. This study provides the basis for further development

  神经纤毛蛋白 (Nrp) 家族的细胞表面受体具有关键的生理和病理功能。Nrp2 由于其参与肿瘤转移而受到特别关注。目前，靶向 Nrp 的肽和小分子抑制剂使用基于精氨酸的分子，由于高固有灵活性和与稳定性相关的问题，这些分子具有局限性。此外，没有已知的 Nrp2 特异性小分子抑制剂。最近的分子见解确定了 Nrp2 的 b1 结构域中的一个关键配体结合区域，负责结合其同源配体 VEGF-C 的 C 端。基于此，我们报告了一种新的基于苯甲脒的抑制剂的发现，该抑制剂通过竞争性抑制 VEGF-C 与 Nrp2 的结合发挥作用。更远，我们通过定义其构效关系 (SAR) 探索了抑制剂的功能和选择性，为这种基于苯甲脒的 Nrp2 抑制剂家族提供了有价值的见解。本研究为进一步开发竞争性靶向病理 Nrp2 功能的强效特异性小分子抑制剂提供了基础。
• Synthesis and Evaluation of Vancomycin Aglycon Analogues That Bear Modifications in the N-Terminal <scp>d</scp>-Leucyl Amino Acid
  作者：Christine M. Crane、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm801549b

  日期：2009.3.12

  The synthesis and biological evaluation of a series of vancomycin aglycon analogues bearing alternative residue 1 N-methyl-d-amino acids are described. The analogues were prepared to define whether H-bonding d-amino acids could improve the affinity for the model ligands N,N′-Ac2-l-Lys-d-Ala-d-Ala (2) and N,N′-Ac2-l-Lys-d-Ala-d-Lac (3) and improve antimicrobial activity against vancomycin-sensitive

  轴承替代残基1的一系列的万古霉素糖苷配基类似物的合成和生物学评价Ñ甲基d α-氨基酸中有描述。制备类似物以确定 H 键合d -氨基酸是否可以提高对模型配体N , N '-Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Ala ( 2 ) 和N , N '-的亲和力Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Lac ( 3) 并提高对万古霉素敏感或耐万古霉素细菌的抗菌活性。此外，一系列具有上的残留物1所附的亲核试剂（肼和胺）类似物的d α-氨基酸中描述检查它们与的C-末端酯反应的能力的是3，形成一个共价连接升-Lys- d -Ala 到天然产物类似物。
• RILUZOLE PRODRUGS AND THEIR USE
  申请人：Biohaven Pharmaceutical Holding Company Ltd.

  公开号：US20180036290A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Pharmaceutical compositions of the invention include substituted riluzole prodrugs useful for the treatment of cancers including melanoma, breast cancer, brain cancer, and prostate cancer through the release of riluzole. Prodrugs of riluzole have enhanced stability to hepatic metabolism and are delivered into systemic circulation by oral administration, and then cleaved to release riluzole in the plasma via either an enzymatic or general biophysical release process.

  本发明的制药组合物包括替代利鲁唑前药，通过释放利鲁唑治疗包括黑色素瘤、乳腺癌、脑癌和前列腺癌等癌症。利鲁唑的前药具有增强的肝代谢稳定性，并通过口服途径输送到全身循环中，然后通过酶促或一般的生物物理释放过程在血浆中裂解释放利鲁唑。
• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。