tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecane | 36071-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecane
• 英文别名: 1,1-Bishomoadamantane；Tricyclo[5.3.1.13,9]dodecane
• CAS: 36071-50-8
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: WMZCPQQYJHHECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecane 在 air 作用下， 反应 168.0h， 以322.6 mg的产率得到tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecan-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-1,5-diyl dicide的制备：尝试制备新型µ-H阳离子

  摘要：

  原位制备了三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-3,7-二基（6），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。为了制备µ -H阳离子7，该指示剂与异戊烷，NaBH 4或H 2的反应确实导致了氢化物转移，但转移到指示剂的“外面”，导致了常规的单阳离子8，或者重排本产品。该单阳离子是独立制备的，并且其热稳定性低于离子指示剂，在-60°C，ΔG ‡时重排为2-乙基-2-金刚烷基阳离子（19）。 ＝ 16.0±0.6kcal mol -1。2- methyltricyclo [4.3.1.1 3,7 ]十一碳-2-基阳离子（20），在该重排的可能的中间体，也被独立地准备和显示重新排列到19，Δ ģ ‡  = 14.4±0.3千卡摩尔- 1，与8 →[ 20 ]→ 19的逐步重排过程相一致。通过高水平的从头算计算研究了药物6和单键8的结构，并进行了模型研究，以研究允许药物6等药物使用的因素。甚至准备。版权所有©2001

  DOI：

  10.1002/poc.453
• 作为产物：
  描述：

  4-(Trimethylsilyloxy)-1,1-bishomoadamant-4-ene 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-bishomoadamant-3-ene (tricyclo[5.3.1.13,9]dodec-3-ene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a017

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. XX. Ring expansion reactions of homoadamantane derivatives. Synthesis of bishomoadamantane skeletons
  作者：T. Sasaki、S. Eguchi、T. Toru、K. Itoh

  DOI：10.1021/ja00759a056

  日期：1972.2
• WARD, HARRY D.;MURRAY, ROGER K. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 81-84
  作者：WARD, HARRY D.、MURRAY, ROGER K. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,1-bishomoadamant-3-ene (tricyclo[5.3.1.13,9]dodec-3-ene)
  作者：Harry D. Ward、Roger K. Murray

  DOI：10.1021/jo00288a017

  日期：1990.1
• Preparation of the tricyclo[5.3.1.1^3,9]dodeca-1,5-diyl dication: attempts to prepare a novel µ-H cation
  作者：C. Taeschler、M. Parvez、T. S. Sorensen

  DOI：10.1002/poc.453

  日期：2002.1

  dication with isopentane, NaBH4 or H2, in an attempt to prepare the µ-H cation 7, did result in hydride transfer, but to the ‘outside’ face of the dication, leading to the conventional monocation 8, or rearrangement products of this. This monocation was independently prepared, and is thermally less stable than the dication, rearranging to the 2-ethyl-2-adamantyl cation (19) at −60 °C, ΔG‡ = 16.0 ± 0.6 kcal mol−1

  原位制备了三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-3,7-二基（6），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。为了制备µ -H阳离子7，该指示剂与异戊烷，NaBH 4或H 2的反应确实导致了氢化物转移，但转移到指示剂的“外面”，导致了常规的单阳离子8，或者重排本产品。该单阳离子是独立制备的，并且其热稳定性低于离子指示剂，在-60°C，ΔG ‡时重排为2-乙基-2-金刚烷基阳离子（19）。 ＝ 16.0±0.6kcal mol -1。2- methyltricyclo [4.3.1.1 3,7 ]十一碳-2-基阳离子（20），在该重排的可能的中间体，也被独立地准备和显示重新排列到19，Δ ģ ‡  = 14.4±0.3千卡摩尔- 1，与8 →[ 20 ]→ 19的逐步重排过程相一致。通过高水平的从头算计算研究了药物6和单键8的结构，并进行了模型研究，以研究允许药物6等药物使用的因素。甚至准备。版权所有©2001