(Z)-trimethyl[2-(tributylstannyl)buta-1,3-dienyl]silane | 1428671-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-trimethyl[2-(tributylstannyl)buta-1,3-dienyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[(1Z)-2-tributylstannylbuta-1,3-dienyl]silane
• CAS: 1428671-54-8
• 化学式: C₁₉H₄₀SiSn
• 分子量: 415.322
• InChiKey: KDKLCPRVCXXLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (Z)-trimethyl[2-(tributylstannyl)buta-1,3-dienyl]silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-trimethyl(2-phenylbuta-1,3-dienyl)silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 在 双氧水 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-trimethyl[2-(tributylstannyl)buta-1,3-dienyl]silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基锡化和亚硒酸酯消除的立体选择性方法，从4-（苯基杂戊基）丁-1-炔形成（Z）-1-甲硅烷基-2-芳基-1,3-二烯

  摘要：

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317946

文献信息

• A Stereoselective Approach to (Z)-1-Silyl-2-aryl-1,3-dienes from 4-(Phenylselanyl)but-1-yne via Palladium-Catalyzed Silylstannylation and Selenoxide Elimination
  作者：Masahito Segi、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-0032-1317946

  日期：——

  4-(phenylselanyl)but-1-yne proceeded regio- and stereoselectively, followed by selenoxide elimination via oxidation to give (Z)-1-(trimethylsilyl)-2-(tributylstannyl)buta-1,3-diene in good yield. This conjugated diene underwent the Stille coupling reaction with various aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (Z)-2-aryl-1-(trimethylsilyl)buta-1,3-dienes with high stereoselectivity. Reversing the order of

  摘要 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁烯-1，3-二烯。在合成过程中逆转亚硒酸酯消除和Stille偶联反应的顺序也导致（Z）-2-芳基-1-（三甲基甲硅烷基）丁-1,3-二烯的良好产率。 4-（苯基硒基）丁-1-炔的钯催化甲硅烷基锡烷基化在区域和立体选择性上进行，然后通过氧化消除亚硒酸酯，得到（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-（三丁基锡烷基）丁酸酯-1,3 -二烯的收率好。该共轭二烯在Pd（PPh 3）4存在下与各种芳基碘化物进行Stille偶联反应，得到具有高立体选择性的（Z）-2-芳基-