(E)-methyl 6-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-en-1-yl}hex-2-enoate | 1358811-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 6-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-en-1-yl}hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]hex-2-enoate
• CAS: 1358811-44-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: OUTXXKRWLYABQA-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-en-1-yl}hex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1RS,5SR)-1-methoxycalbonylmethylspiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  f基酰亚胺催化的甲硅烷基烯醇醚的正式（3 + 3）环加成反应：多米诺骨牌迈克尔加成反应-claisen缩合，同时进行甲硅烷基烯醇醚的异构化。

  摘要：

  我们在这里描述了甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的Tf 2 NH催化的正式（3 + 3）环加成反应，作为新的多米诺反应。在多米诺序列中，催化剂激活迈克尔加成反应，生成的甲硅烷基氧鎓阳离子去质子化和分子内克莱森缩合反应。发现反应模式显着取决于反应温度。我们还通过1 H-NMR实验检查了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1190
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-<(4E)-5-(methoxycarbonyl)-4-pentenyl>cyclohexan-1-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(E)-methyl 6-{2-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohex-1-en-1-yl}hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  f基酰亚胺催化的甲硅烷基烯醇醚的正式（3 + 3）环加成反应：多米诺骨牌迈克尔加成反应-claisen缩合，同时进行甲硅烷基烯醇醚的异构化。

  摘要：

  我们在这里描述了甲硅烷基烯醇醚与丙烯酸酯的Tf 2 NH催化的正式（3 + 3）环加成反应，作为新的多米诺反应。在多米诺序列中，催化剂激活迈克尔加成反应，生成的甲硅烷基氧鎓阳离子去质子化和分子内克莱森缩合反应。发现反应模式显着取决于反应温度。我们还通过1 H-NMR实验检查了反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1190