N-[吗啉-4-基(苯基)甲基]苯甲酰胺 | 22027-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[吗啉-4-基(苯基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(morpholinobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[morpholin-4-yl(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 22027-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: CRJNKBZFMBFPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  497.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[吗啉-4-基(苯基)甲基]苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75.7%的产率得到N-[羟基(苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-[吗啉-4-基(苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物：羧酰胺酰胺水溶液反应性的pH依赖水溶液动力学和机理。

  摘要：

  对于一系列酰胺取代的N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，在25°C H2O中，I = 1.0 M（KCl）的条件下，确定了pH在0至14之间的水反应速率常数。发现N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物通过三种不同的机理反应，其中动力学主导机理取决于反应溶液的pH。已经表明，羧酰胺在碱性和pH中性条件下通过特定的碱催化机理（E1cB-like）反应。在较低的pH值下，酸催化的机理在动力学上占主导地位，最后，假定在pH值下水反应既不依赖氢氧化物也不是一般酸催化机理占主导地位。与之前对N-（羟甲基）苯甲酰胺化合物的研究相反，对于在0至14的pH值之间研究的任何N-（羟基苄基）苯甲酰胺衍生物，均未观察到基于酰胺取代基性质的机械变化的证据。酸催化反应的速率（kH，ρ= -1.17），表观二级氢氧化物速率常数（k1'，ρ= 0.87），非氢氧化物依赖性速率（k1，ρ= 0.65）和pKa's报道了羧甲酰胺的羟基含量（ρ＝

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02812
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 N-[吗啉-4-基(苯基)甲基]苯甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,1,2-triphenyl-1-hydroxy-N-benzoylaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Chiacchio, Ugo; Corsaro, Antonino; Compagnini, Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 671 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of N-(Dialkylaminomethyl) amides and N-(α-Dialkylaminobenzyl) amides with Sulfides and Cyanide
  作者：HIDEO SAKAI、KEIICHI ITO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.21.2257

  日期：——

  The substitution of the dialkylamine residue of N-(dialkylaminomethyl) amides with nucleophiles leading to the formation of the amidomethyl compounds, reported in several papers by Hellmann, et al. has been shown not to occur with sulfides and cyanide under the condition of heating in methanol preferably in the presence of sodium hydroxide, whereas the substitution of the amide residue is chiefly effected. By similar manners the substitution reactions of N-(α-dialkylaminobenzyl) amides with sulfides and cyanide have been also realized.

  赫尔曼等人在多篇论文中报告了 N-(二烷基氨基甲基)酰胺的二烷基胺残基与亲核物的取代反应，导致酰胺甲基化合物的形成，但事实证明，在甲醇中加热（最好是在氢氧化钠存在下）的条件下，硫化物和氰化物不会发生取代反应，而酰胺残基的取代反应则主要发生。通过类似的方法，还实现了 N-（α-二烷基氨基苄基）酰胺与硫化物和氰化物的取代反应。
• Monoacylaminals by the Benzotriazole-Assisted Aminoalkylation of Amides
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1998-2164

  日期：1998.10
• Solvent-free synthesis of monoacylaminals from the reaction of amides and aminals as precursors in carbinolamide synthesis
  作者：Matthew F. Sansone、Takaoki Koyanagi、David E. Przybyla、Richard W. Nagorski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.043

  日期：2010.11

  A solvent-free method of generating monoacylaminals by heating the amide and aminal starting materials in the presence of one another has been developed. Yields were generally between 45% and 65% with the monoacylaminal being isolated, needing no further purification after drying under high vacuum. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Peroxo complexes of uranium(VI) containing nitrogen and oxygen donor ligands
  作者：Balgar Singh、Simpy Mahajan、H. N. Sheikh、Mohita Sharma、Bansi Lal Kalsotra

  DOI：10.1134/s003602361208013x

  日期：2012.8

  The uranium(VI) peroxo complexes containing Mannich base ligands having composition [UO(O-2)L-L(NO3)(2)] where L-L = morpholinobenzyl acetamide (MBA), piperidinobenzyl acetamide (PBA), morpholinobenzyl benzamide (MBB), piperidinobenzyl benzamide (PBB), morpholinomethyl benzamide (MMB), piperidinomethyl benzamide (PMB), morpholinobenzyl formamide (MBF)}, piperidinobenzyl formamide (PBF) are reported. In a typical reaction UO2(NO3)(2) center dot 6H(2)O (1 mmol, 0.502 g) was dissolved in methanol. An equimolar (1 mmol) methanolic solution (30 mL) of the ligand (Mannich bases) was added to a solution of uranyl nitrate followed by addition of potassium hydroxide (KOH) (2 mmol, 0.1122 g). The solution was refluxed for 15 min and then 10 mL of 30% hydrogen peroxide (H2O2) was added dropwise and was refluxed for an additional 1 h. The synthesized complexes have been characterized by various physico-chemical techniques, viz. elemental analysis, molar conductivity, magnetic susceptibility measurements, infra red, electronic, mass spectral and TGA/DTA studies. These studies revealed that the synthesized complexes are non-electrolytic and diamagnetic in nature. The ligands are bound to metal in a bidentate mode through carbonyl oxygen and the ring nitrogen. Thermal analysis result provides conclusive evidence for the absence of water molecule in the complexes. Mass spectra confirm the molecular mass of the complexes. Antibacterial activity of complexes revealed enhanced activity of complexes as compared to corresponding free ligands. Molecular modeling suggests pentagonal bipyramidal structure for complexes.
• Pernak; Weglewski; Szymanska, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1135 - 1142
  作者：Pernak、Weglewski、Szymanska

  DOI：——

  日期：——

表征谱图