N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺 | 10387-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(methoxy(phenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: 1-methoxy-N-benzoyl-1-phenylmethylamine；N-benzoyl-1-methoxy-1-phenyl methylamine；N-[Methoxy(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 10387-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SMGKQBBUCCCFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chiacchio, Ugo; Corsaro, Antonino; Compagnini, Anna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 671 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[甲氧基(苯基)甲基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(.alpha.-methoxyalkyl) amides from imidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a035

文献信息

• [4+1] Cycloaddition of N-acylimine derivatives with isocyanides: efficient synthesis of 5-aminooxazoles and 5-aminothiazoles
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.016

  日期：2014.5

  [4+1] Cycloaddition reaction between isocyanides and N-acylimine derivatives generated from N-acyl N,O-acetals acting as isocyanophiles has been developed. These reactions proceeded smoothly and cleanly to afford the corresponding 5-aminooxazoles in high yields. This reaction was extended to the syntheses of 5-aminothiazoles by using N-thioacyl N,O-acetals. A wide range of N-acyl N,O-acetals, N-thioacyl

  [4 + 1]异氰化物和之间环加成反应ñ从生成-acylimine衍生物Ñ酰基Ñ，ö -acetals充当isocyanophiles已经研制成功。这些反应平稳而干净地进行，以高收率得到相应的5-氨基恶唑。通过使用N-硫代酰基N，O-缩醛，该反应扩展到5-氨基噻唑的合成。广泛的Ñ酰基Ñ，ø -acetals，Ñ -thioacyl Ñ，Ó -acetals，和异氰化物被认为是适用于本反应。
• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。
• The role of proton shuttling mechanisms in solvent-free and catalyst-free acetalization reactions of imines
  作者：Victor J. Lillo、Javier Mansilla、José M. Saá

  DOI：10.1039/c8ob01007b

  日期：——

  so in addition reactions of the type NuH + E → Nu–EH taking place under solvent-free and catalyst-free conditions. Herein we show that the addition of alcohols or amines (the NuH component) to imine derivatives (the E component), in 1 : 1 ratio, under solvent-free and catalyst-free conditions, are efficient methods to access N,O and N,N-acetal derivatives. In addition, computational studies reveal that

  质子转移对于理解化学过程至关重要。此外，NuH + E→Nu–EH类型的其他反应在无溶剂和无催化剂的条件下进行。在本文中，我们表明在无溶剂和无催化剂条件下，以1：1的比例向亚胺衍生物（E组分）中添加醇或胺（NuH组分）是获取N，O和N的有效方法，N-缩醛衍生物。此外，计算研究表明它们是催化反应，涉及两个或什至三个以协同方式与氢键结合的NuH⋯（NuH）n起作用的NuH分子。uNuH通过协调的质子穿梭机制（添加醇）或逐步的质子穿梭机制（添加胺）处于过渡状态（许多身体效应），从而促进了关键的质子转移步骤。
• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• First Asymmetric Synthesis of a 6-Alkoxy-5,6-dihydro-1,3-oxazine:  A Promising Enantioselective Route to β-Amido Aldehydes
  作者：Patricia Gizecki、Robert Dhal、Loïc Toupet、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol991326j

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The 1,3-oxazine route to enantiopure beta-amido aldehydes was investigated. Heterocycloaddition of the N-acyl imine 1 with (R)-O-vinylpantolactone provided the stable dihydroxazine 4c. High diastereocontrols were observed when using Yb(fod)3-catalyzed or SnCl4-mediated conditions, thus leading after quantitative hydrolysis to (R)-N-benzoyl-3-phenylpropanal with >98% ee.

  [反应：见正文]研究了1,3-恶嗪合成对映体纯的β-酰胺基醛的途径。N-酰基亚胺1与（R）-O-乙烯基泛内酯的杂环加成提供了稳定的二氢恶嗪4c。当使用Yb（fod）3催化或SnCl4介导的条件时，观察到较高的非对映异构控制，因此在定量水解为ee> 98％的（R）-N-苯甲酰基-3-苯基丙醛后会导致高非对映异构。