methyl 2-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxybenzoate | 80900-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxybenzoate
• CAS: 80900-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄Si
• 分子量: 296.439
• InChiKey: GYCHTPOLEACELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxybenzoate 在 氢化钾 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxy-1-(3'-oxopentyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原烷基化的研究：带有氧化角取代基的Wieland-Miescher酮类似物的合成

  摘要：

  Wieland-Miescher类似物2a和2b已经通过利用二氢芳族酯烯酸酯7d的还原烷基化的序列以高收率制备，所述二氢芳族酯烯酸酯7d用作二氧代酯5阴离子的合成当量。这些类似物被设想为布鲁青素的预期合成中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82080-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-6-甲氧基苯甲酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl 2-(t-butyldimethylsiloxy)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Studies on reductive alkylation: Synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues bearing an oxygenated angular substituent
  作者：L.N. Mander、R.J. Hamilton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82080-3

  日期：1981.1

  Wieland-Miescher analogues 2a and 2b have been prepared in good yield by a sequence utilising reductive alkylation of the dihydro aromatic ester enolate 7d, which functions as a synthetic equivalent of the dioxo ester 5 anion; these analogues are envisaged as intermediates in a projected synthesis of bruceantin.

  Wieland-Miescher类似物2a和2b已经通过利用二氢芳族酯烯酸酯7d的还原烷基化的序列以高收率制备，所述二氢芳族酯烯酸酯7d用作二氧代酯5阴离子的合成当量。这些类似物被设想为布鲁青素的预期合成中的中间体。
• Improved methods for the reductive alkylation of methoxybenzoic acids and esters: applications to the synthesis of bicyclic ketones
  作者：Robert J. Hamilton、Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90577-0

  日期：1986.1

  employed to introduce the elements of a butanone or pentanone side-chain as a prelude to adding a fused six-membered ring, thereby completing the preparation of several analogues of the Wieland-Miescher ketone 4a in which the angular substituent was oxygenated.

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。