(S)-N-(2-phenoxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-N-(2-phenoxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 英文别名: (1S)-N-(2-phenoxyethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: CHHSPUFKPPPGHW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 2-苯氧基乙胺 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 imine reductase PcIRED-M₃ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现一种亚胺还原酶，用于羰基化合物与空间挑战胺的还原胺化

  摘要：

  由于生物活性分子中普遍存在胺基序，结构多样的胺的合成在制药工业中具有根本意义。用于胺生产的生物催化还原胺化由于其合成优势而引起了人们的极大兴趣。在此，我们报道了通过使用亚胺还原酶对羰基底物和大胺亲核试剂进行还原胺化，直接合成了各种空间要求较高的仲胺，包括几种重要的活性药物成分和药物中间体。该路线成功的关键是从卡门贝尔青霉中鉴定出具有不寻常底物特异性的亚胺还原酶及其进一步的工程设计，从而能够适应各种空间要求高的胺亲核试剂，包括直链烷基和（杂）芳族（氧基）烷基取代基和最终胺产物的形成，转化率高达 >99%。该生物催化路线的实用性已通过其在抗甲状旁腺功能亢进药物西那卡塞的制备合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11354