N-tert-Butyl-4-methoxy-N-(4-methoxy-benzyl)-benzamide | 335596-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-4-methoxy-N-(4-methoxy-benzyl)-benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 335596-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: MTIUQGWTEULDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-4-methoxy-N-(4-methoxy-benzyl)-benzamide 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,3aS,7aR)-2-tert-Butyl-5-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2,3,3a,7a-tetrahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮稠合环己酮通过 2-、3- 或 4-甲氧基苯甲酰胺的区域选择性脱芳香阴离子环化

  摘要：

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2001-10772
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-Butyl-4-methoxy-N-(4-methoxy-benzyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮稠合环己酮通过 2-、3- 或 4-甲氧基苯甲酰胺的区域选择性脱芳香阴离子环化

  摘要：

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2001-10772

文献信息

• Pyrrolidinone-fused Cyclohexenones by Regioselective Dearomatising Anionic Cyclisation of 2-, 3- or 4-Methoxybenzamides
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko、Samreen A. Yasin、Michael D. Turnbull

  DOI：10.1055/s-2001-10772

  日期：——

  4-MeOC6H4), cyclized with dearomatization to give Me dienyl ethers, e.g. II, which were hydrolyzed with dil. HCl to give single stereo- and regioisomers of pyrrolidine-fused cyclohexenones, e.g. III. The bicyclic enones are versatile synthetic intermediates which undergo transformations such as stereoselective redn. and conjugate addn., regioselective Baeyer-Villiger oxidn., bromination and hydrogenation

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]