methyl 2-(N-methyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate | 371258-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-methyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[methyl(prop-2-ynyl)amino]benzoate
• CAS: 371258-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD16152999
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CDBNWMAMZUQQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-methyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2-[N-methyl-N-(3'-(o-methylphenyl)prop-2'-ynyl)amino]-N'-p-tolyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的杂环化反应：合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉酮的通用且高度区域选择性和立体选择性的方法

  摘要：

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00637-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 2-(N-methyl-N-prop-2'-ynyl)aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的杂环化反应：合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）喹唑啉酮的通用且高度区域选择性和立体选择性的方法

  摘要：

  通过两个步骤合成2-取代的1,2,3,4-四氢喹唑啉酮的高度区域选择性和立体选择性的方法，例如（i）钯-铜催化的末端炔烃的C-芳基化和（ii）铜描述了双取代炔烃的-催化的环化。2-（Ñ -烷基- ñ -丙-2'-炔基）氨基- ñ ' - p -甲苯基苯甲酰胺5A和5B与芳基碘化物反应2中（PH的存在3 P）2的PdCl 2（2.5摩尔％） ，CuI（5 mol％），Et 3 N（5当量）的CH 3CN在室温16小时，得到二取代的炔烃6 - 18，其然后可以用的CuI（20摩尔％）环化，K 2 CO 3（2.5当量），卜4 NBR（1个当量）在CH 3 CN在80°C持续16-24 h，得到1-甲基（苄基）-（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-对甲苯基-1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮19 –丰产31。只在少数情况下，苯并二氮杂酮32 - 34可以以低产率获得。还描述了新型尿嘧啶衍生物35和36的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00637-8