(5E,7R,8Z,13S)-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-6,8-dimethyl-11,11-(trimethylenedithio)-5,8-tetradecadien-7-ol | 156261-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5E,7R,8Z,13S)-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-6,8-dimethyl-11,11-(trimethylenedithio)-5,8-tetradecadien-7-ol
• 英文别名: (2Z,4R,5E)-10-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-1-[2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-3,5-dimethyldeca-2,5-dien-4-ol
• CAS: 156261-90-4
• 化学式: C₆₂H₈₄O₆S₂Si₂
• 分子量: 1045.65
• InChiKey: GGENAVSBIZXDAW-AQPVXYHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7R,8Z,13S)-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-6,8-dimethyl-11,11-(trimethylenedithio)-5,8-tetradecadien-7-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2R,6R)-6-((E)-6-Hydroxy-1-methyl-hex-1-enyl)-2-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  6-<(trimethylsilyl)oxy>-1-(trimethylsilyl)-1-hexyne 在 甲基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5E,7R,8Z,13S)-13-(t-butyldimethylsilyloxy)-14-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-6,8-dimethyl-11,11-(trimethylenedithio)-5,8-tetradecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464