N-(4-(2-phenylaziridin-1-ylsulfonyl)phenyl)acetamide | 1026020-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-phenylaziridin-1-ylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-phenylaziridin-1-yl)sulfonylphenyl]acetamide
• CAS: 1026020-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: IRPLMLOFICVHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(4-(2-phenylaziridin-1-ylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [FeIII（F20-tpp）Cl]是在热和微波辅助条件下，以磺酰基和芳基叠氮化物为氮源进行的硝基苯转移反应和饱和烃胺化的有效催化剂

  摘要：

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。

  DOI：

  10.1002/chem.201000581

文献信息

• [EN] METAL PORPHYRIN CATALYZED OLEFIN AZIRIDINATION WITH SULFONYL AZIDES<br/>[FR] AZIRIDINATION D'OLÉFINES CATALYSÉE PAR UNE PORPHYRINE MÉTALLIQUE AVEC DES SULFONYLAZIDES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009146032A3

  公开（公告）日：2010-03-18
• A Highly Effective Cobalt Catalyst for Olefin Aziridination with Azides: Hydrogen Bonding Guided Catalyst Design
  作者：Joshua V. Ruppel、Jess E. Jones、Chelsea A. Huff、Rajesh M. Kamble、Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol800588p

  日期：2008.5.1

  [Co(P1)], which was designed on the basis of potential hydrogen-bonding interactions in the metal-nitrene intermediate, is a highly active aziridination catalyst with azides. [Co(P1)] can effectively aziridinate various aromatic olefins with arylsulfonyl azides under mild conditions, forming sulfonylated aziridines in excellent yields. The Co-based system enjoys several attributes associated with the relatively low cost of cobalt and the wide accessibility of arylsulfonyl azides. Furthermore, it generates stable dinitrogen as the only byproduct.
• Metal Porphyrin Catalyzed Olefin Aziridination with Sulfonyl Azides
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20110112288A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Cobalt(II) complex of P1 [Co(P1)], a new porphyrin that was designed on the basis of potential hydrogen bonding interactions in the metal-nitrene intermediate, is a highly active catalyst for olefin aziridination with azides. The [Co(P1)]-based system can be effectively employed for different combinations of aromatic olefins and arysulfonyl azides, synthesizing various sulfonylated aziridines in excellent yields. Besides its mild catalytic conditions, the Co-catalyzed aziridination process enjoys several attributes associated with the relatively low cost of cobalt and widely accessible arylsulfonyl azides. Furthermore, it generates stable dinitrogen as the only by-product.