(S)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1160028-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1160028-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: QGUPCOOFGOUAAI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-allyl-3-aminoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的不对称烯丙基化：一种有效，实用的手性季铵基3-氨基氧吲哚。

  摘要：

  描述了室温下锌介导的靛红衍生的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性烯丙基化或炔丙基化，用于合成高度对映体富集的四取代的3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc38600c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-allyl-3-amino-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的不对称烯丙基化：一种有效，实用的手性季铵基3-氨基氧吲哚。

  摘要：

  描述了室温下锌介导的靛红衍生的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性烯丙基化或炔丙基化，用于合成高度对映体富集的四取代的3-氨基氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2cc38600c

文献信息

• Grignard Addition to Imines Derived from Isatine: A Method for the Asymmetric Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Giordano Lesma、Nicola Landoni、Tullio Pilati、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo900623c

  日期：2009.6.19

  Addition of Grignard reagents to chiral imines derived from isatine afforded chiral, optically enriched 3-substituted 3-aminooxindoles in satisfactory yields and diastereoisomeric ratios. A general protocol is described for the addition of alkyl, alkenyl, and aryl Grignard reagents. In one case, the absolute configuration at C3 was determined and the selective N-deprotection was described, enabling

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。
• The spiropiperidine-3,3′-oxindole scaffold: a type II β-turn peptide isostere
  作者：Giordano Lesma、Nicola Landoni、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.077

  日期：2010.6

  An unprecedented chiral spiropiperidine oxindole system quaternary 3-aminooxindole and relying on a ring closing acts as an highly constrained Freidinger gamma-lactam, adopting assessed by modelling and spectroscopical studies. was synthesized starting from enantiopure metathesis as the key step. This compound a type II beta-turn conformation in solution, as (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.