(S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide | 1251852-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(E,2S)-1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1251852-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: NTAUIOJTWDUQRK-FWYAXHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-N-(methanesulfonyl)homotyrosinol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸合成乙烯基底物的Heck反应在合成人酪氨醇衍生物中

  摘要：

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218830
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-[1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S,E)-N-[1-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-yl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸合成乙烯基底物的Heck反应在合成人酪氨醇衍生物中

  摘要：

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218830

文献信息

• Heck Reaction of Amino Acid Derived Vinyl Substrates in the Synthesis of Homotyrosinol Derivatives
  作者：Marco Ciufolini、Huan Liang、Yuan Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218830

  日期：2010.8

  An avenue to homotyrosinol derivatives through a Heck coupling of 4-iodophenyl acetate with a vinylglycinol derivative required extensive screening of catalysts and conditions. The use of Pd(OAc)2 and N-phenylurea as the ligand ultimately provided excellent results. coupling - Heck reaction - homotyrosine - palladium - N-phenylurea

  通过乙酸4-碘苯基苯酯与乙烯基甘醇衍生物的Heck偶联来制备高酪氨醇衍生物的途径需要对催化剂和条件进行广泛的筛选。最终使用Pd（OAc）2和N-苯基脲作为配体。 偶联-Heck反应-高酪氨酸-钯-N-苯基脲