3-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxycoumarin | 1585923-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[(2-phenylphenyl)methyl]chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(2-phenylphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 1585923-00-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: KNWVWFNDXFUPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-联苯基甲醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。

  DOI：

  10.1039/c3nj01517c

文献信息

• Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis
  作者：A. Montagut-Romans、M. Boulven、M. Lemaire、F . Popowycz

  DOI：10.1039/c3nj01517c

  日期：——

  A practical route to prepare 4-hydroxycoumarin derivatives functionalized at the C-3 position is described through a catalytic coupling reaction between 4-hydroxycoumarin and a series of substituted benzylic alcohols. The reaction is conducted in the presence of tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) dichloride (5 mol%), KOH (0.2 eq.) in tertamyl alcohol under microwave irradiation at 140 °C for 2 hours.

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。