benzyl (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylate | 259091-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 259091-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: QCYQKEDUAHIRSB-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Functional Studies of a Membrane-Bound THF-Gramicidin Cation Channel

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<900::aid-anie900>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Amino Acids Containing 2,5-Disubstituted THF Rings in the Molecular Backbone
  作者：Anna Schrey、Frank Osterkamp、Alrun Straudi、Corry Rickert、Holger Wagner、Ulrich Koert、Bernhard Herrschaft、Klaus Harms

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3

  日期：1999.11

  N- and C-protected derivatives of 2,5-disubstituted trans- and cis-THF amino acids 6 and 7 were prepared in enantiomerically pure form from L-alanine. Felkin–Anh-controlled reduction of the ketone 9 was achieved with a 85:15 diastereoselectivity. Epoxidation of 10 and subsequent intramolecular epoxide opening gave the trans- and cis-THF alcohols 11 and 12, which were further transformed into the corresponding

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。
• Synthesis and Functional Studies of a Membrane-Bound THF-Gramicidin Cation Channel
  作者：Anna Schrey、Andrea Vescovi、Andrea Knoll、Corry Rickert、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<900::aid-anie900>3.0.co;2-d

  日期：2000.3.3