3,6-diphenylpyridin-2-amine | 1421783-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diphenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3,6-Diphenylpyridin-2-amine
• CAS: 1421783-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: YBRSWWINJLJZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-penta-2,4-dienenitrile 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到3,6-diphenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f

文献信息

• [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines
  作者：Xiaoqing Xin、Peng Huang、Dexuan Xiang、Rui Zhang、Fengyu Zhao、Ning Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob27053f

  日期：——

  A facile and efficient synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines has been developed via a formal [5C + 1N] annulation of readily available 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine (NH2OH) under very mild conditions, which involves sequential intermolecular aza-nucleophilic addition of hydroxylamine, intramolecular aza-cyclization, and dehydration reactions.

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。