(4S,2'S,3'S,4'R)-4-benzyl-3-[(3',4'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 260362-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,3'S,4'R)-4-benzyl-3-[(3',4'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[2-[(2S,3S,4R)-3,4-dimethyloxan-2-yl]acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 260362-49-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: JALFTUOZSVZHDO-OHFALNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,4'R)-4-benzyl-3-[(3',4'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((1R,5S,7S)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-((2S,3S,4R)-3,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantiopure Tetrahydropyrans via the Silyloxy-Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products

  摘要：

  介绍了一种从手性 7-hydroxy-2-alkenoic imides 和酯类出发，立体选择性合成高取代度和对映体纯度四氢吡喃的方法。根据羧酸衍生物的不同，碱诱导的环化可通过动力学或热力学控制，选择性地生成四氢吡喃立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5748
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R,4S)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3,4-dimethyl-7-oxohept-5-enal 在 硼烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,2'S,3'S,4'R)-4-benzyl-3-[(3',4'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Enantiopure Tetrahydropyrans via the Silyloxy-Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products

  摘要：

  介绍了一种从手性 7-hydroxy-2-alkenoic imides 和酯类出发，立体选择性合成高取代度和对映体纯度四氢吡喃的方法。根据羧酸衍生物的不同，碱诱导的环化可通过动力学或热力学控制，选择性地生成四氢吡喃立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5748

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Enantiopure Tetrahydropyrans via the Silyloxy-Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products
  作者：Christoph Schneider

  DOI：10.1055/s-1997-5748

  日期：1997.7

  A stereoselective synthesis of highly substituted and enantiopure tetrahydropyrans from chiral 7-hydroxy-2-alkenoic imides and esters is described. Depending on the carboxylic acid derivative the base-induced cyclization is kinetically or thermodynamically controlled to deliver either tetrahydropyran stereoisomer selectively.

  介绍了一种从手性 7-hydroxy-2-alkenoic imides 和酯类出发，立体选择性合成高取代度和对映体纯度四氢吡喃的方法。根据羧酸衍生物的不同，碱诱导的环化可通过动力学或热力学控制，选择性地生成四氢吡喃立体异构体。
• Stereodivergent Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Christoph Schneider、Ansgar Schuffenhauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<73::aid-ejoc73>3.0.co;2-4

  日期：2000.1

  oxa-conjugate addition has been employed in a stereoselective synthesis of enantiopure polyalkyl-substituted tetrahydropyrans, which are frequently found as substructures in many natural products. The requisite cyclization precursors, 7-hydroxy-2-enimides 3 and 7-hydroxy-2-enoates 6 were easily accessible by silyloxy Cope rearrangements of the appropriate chiral syn-aldols. It was found that the stereoselectivity

  分子内氧杂偶联物加成已用于立体选择性合成对映纯多烷基取代的四氢吡喃，其经常作为许多天然产物的亚结构被发现。必要的环化前体，7-羟基-2-烯酰亚胺3和7-羟基-2-烯酸酯6很容易通过适当手性合成羟醛的甲硅烷氧基Cope重排获得。发现环化的立体选择性可以通过羧酸衍生物的明智选择来控制，导致酰亚胺的动力学控制反应和酯的热力学控制过程。概述了可以解释过程立体控制的机械注意事项。