N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯 | 71170-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolinic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolate；N-Cbz-2-piperidinecarboxylic acid T-butyl ester；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 71170-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: SQJWZSZKXPYXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-N-Cbz-2-哌啶甲酸	N-benzyloxycarbonyl D/L-pipecolinic acid	28697-07-6	C14H17NO4	263.293

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-(formylmethyl)pipecolate	129605-88-5	C20H27NO5	361.438
  ——	tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-allylpipecolate	129605-87-4	C21H29NO4	359.466
  ——	tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-<1-<(methoxycarbonyl)methyl>amino>ethyl>pipecolate	146691-55-6	C23H34N2O6	434.533
  ——	2-[2-[(2-Methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid	1026057-55-5	C19H26N2O6	378.425
  ——	1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-(prop-2-en-1-yl)piperidine-2-carboxylic acid	1025841-05-7	C17H21NO4	303.358
  ——	Methyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-(hydroxyethyl)pipecolylglycinate	146691-53-4	C19H26N2O6	378.425
  ——	Benzyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate	1026155-18-9	C19H24N2O6	376.409
  ——	Methyl N-(benzyloxycarbonyl)-2(RS)-allylpipecolylglycinate	146691-52-3	C20H26N2O5	374.437

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导 Sommelet-Hauser 重排中的环应变效应：应用于连续立体控制变换

  摘要：

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600611
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导 Sommelet-Hauser 重排中的环应变效应：应用于连续立体控制变换

  摘要：

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600611

文献信息

• Towards a General Access to 1‐Azaspirocyclic Systems via Photoinduced, Reductive Decarboxylative Radical Cyclizations
  作者：Natalia Kiprova、Marine Desnoyers、Rok Narobe、Arthur Klufts‐Edel、Juliane Chaud、Burkhard König、Philippe Compain、Nicolas Kern

  DOI：10.1002/chem.202303841

  日期：2024.3

  construction of important 1-azaspirocyclic scaffolds is described. Alkynyl-tethered N-hydroxyphthalimide esters, swiftly assembled through an alkylation/deprotection/activation sequence, undergo photoinduced reductive decarboxylative radical 5-exo and 6-exo-dig cyclizations employing eosin Y (EY) as inexpensive photocatalyst. The key step can proceed in a diastereoconvergent manner and affords diverse ring

  描述了一种用于构建重要的 1-氮杂螺环支架的简单但通用的策略。炔基连接的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过烷基化/脱保护/活化序列快速组装，使用曙红 Y (EY) 作为廉价光催化剂进行光诱导还原脱羧自由基 5- exo和 6- exo -dig 环化。关键步骤可以以非对映收敛方式进行，并提供与药物化学和天然产物相关的多种环系统。
• Design, synthesis, and x-ray crystallographic analysis of two novel spirolactam systems as .beta.-turn mimics
  作者：Michael J. Genin、William B. Gleason、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo00056a018

  日期：1993.2

  Two novel 5.4-spirolactam systems have been developed as beta-turn mimics. The (R)-5.4-spirolactam system of 4 was designed to mimic the type-II beta-turn, and the (S)-5.4-spirolactam system of 5 was designed to mimic the type-II' beta-turn. The 5.4-spirolactam dipeptide mimic 11 was synthesized in racemic form from pipecolic acid. This intermediate was then converted to the diastereoisomeric mixture of peptidomimetics 4 and 5, which were separated by fractional recrystallization. X-ray crystallographic analysis of 4 and 5 indicated that both of these compounds adopted hydrogen-bonded beta-turn conformations. As predicted, the (R)-5.4-spirolactam system of 4 induced a type-II beta-turn while the (S)-5.4-spirolactam system of 5 induced a type-II' beta-turn. The backbone torsion angles of 4 and 5 were close to those of the classical type-II and-II' beta-turns, respectively. A computer-generated fit between nine atoms of the backbone of 4 and their counterparts in an ideal type-II beta-turn yielded an RMS fit of 0.218 angstrom. A similar comparison between 5 and an ideal type-II' beta-turn produced an RMS fit of 0.392 angstrom.
• PADGETT H. C.; CSENDES I. G.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 20, 3492-3496
  作者：PADGETT H. C.、 CSENDES I. G.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——
• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。