N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯 | 71170-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolinic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolate；N-Cbz-2-piperidinecarboxylic acid T-butyl ester；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 71170-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: SQJWZSZKXPYXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导 Sommelet-Hauser 重排中的环应变效应：应用于连续立体控制变换

  摘要：

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600611
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-cbz-2-哌啶羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导 Sommelet-Hauser 重排中的环应变效应：应用于连续立体控制变换

  摘要：

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600611

文献信息

• Towards a General Access to 1‐Azaspirocyclic Systems via Photoinduced, Reductive Decarboxylative Radical Cyclizations
  作者：Natalia Kiprova、Marine Desnoyers、Rok Narobe、Arthur Klufts‐Edel、Juliane Chaud、Burkhard König、Philippe Compain、Nicolas Kern

  DOI：10.1002/chem.202303841

  日期：2024.3

  construction of important 1-azaspirocyclic scaffolds is described. Alkynyl-tethered N-hydroxyphthalimide esters, swiftly assembled through an alkylation/deprotection/activation sequence, undergo photoinduced reductive decarboxylative radical 5-exo and 6-exo-dig cyclizations employing eosin Y (EY) as inexpensive photocatalyst. The key step can proceed in a diastereoconvergent manner and affords diverse ring

  描述了一种用于构建重要的 1-氮杂螺环支架的简单但通用的策略。炔基连接的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过烷基化/脱保护/活化序列快速组装，使用曙红 Y (EY) 作为廉价光催化剂进行光诱导还原脱羧自由基 5- exo和 6- exo -dig 环化。关键步骤可以以非对映收敛方式进行，并提供与药物化学和天然产物相关的多种环系统。
• Design, synthesis, and x-ray crystallographic analysis of two novel spirolactam systems as .beta.-turn mimics
  作者：Michael J. Genin、William B. Gleason、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo00056a018

  日期：1993.2

  Two novel 5.4-spirolactam systems have been developed as beta-turn mimics. The (R)-5.4-spirolactam system of 4 was designed to mimic the type-II beta-turn, and the (S)-5.4-spirolactam system of 5 was designed to mimic the type-II' beta-turn. The 5.4-spirolactam dipeptide mimic 11 was synthesized in racemic form from pipecolic acid. This intermediate was then converted to the diastereoisomeric mixture of peptidomimetics 4 and 5, which were separated by fractional recrystallization. X-ray crystallographic analysis of 4 and 5 indicated that both of these compounds adopted hydrogen-bonded beta-turn conformations. As predicted, the (R)-5.4-spirolactam system of 4 induced a type-II beta-turn while the (S)-5.4-spirolactam system of 5 induced a type-II' beta-turn. The backbone torsion angles of 4 and 5 were close to those of the classical type-II and-II' beta-turns, respectively. A computer-generated fit between nine atoms of the backbone of 4 and their counterparts in an ideal type-II beta-turn yielded an RMS fit of 0.218 angstrom. A similar comparison between 5 and an ideal type-II' beta-turn produced an RMS fit of 0.392 angstrom.
• PADGETT H. C.; CSENDES I. G.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 20, 3492-3496
  作者：PADGETT H. C.、 CSENDES I. G.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——