O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-D-glutitol | 937251-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-D-glutitol
• 英文别名: O⁶-(O⁶-α-D-galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucitol；O⁶-(O⁶-α-D-Galactopyranosyl-α-D-galactopyranosyl)-D-glucit；(2S,3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 937251-96-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₆
• 分子量: 506.458
• InChiKey: KMNMNIBWPCHYPW-YRBKNLIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-D-glutitol 在 吡啶 作用下， 以96%的产率得到O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-O-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-glutitol
  参考文献：
  名称：

  从Stachys sieboldi Miq合成新的糖衍生物，并对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌进行抗菌评估。

  摘要：

  从水苏糖中提取了一系列的糖衍生物（7-14），水苏糖为水苏木的糖化合物，并评估了其对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并研究了它们的结构-活性关系。结果显示化合物OCT359（烯丙基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（12）表现出体外抗菌活性。C-1处的烯丙基和甘露糖苷的乙酰氧基是抗菌活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.024
• 作为产物：
  描述：

  manninotriose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-O-D-glutitol
  参考文献：
  名称：

  从Stachys sieboldi Miq合成新的糖衍生物，并对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌进行抗菌评估。

  摘要：

  从水苏糖中提取了一系列的糖衍生物（7-14），水苏糖为水苏木的糖化合物，并评估了其对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并研究了它们的结构-活性关系。结果显示化合物OCT359（烯丙基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（12）表现出体外抗菌活性。C-1处的烯丙基和甘露糖苷的乙酰氧基是抗菌活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.024

文献信息

• Constitution of Stachyose¹
  作者：Dexter French、Gene M. Wild、William J. James

  DOI：10.1021/ja01111a018

  日期：1953.8
• Synthesis of new sugar derivatives from Stachys sieboldi Miq and antibacterial evaluation against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium, and Staphylococcus aureus
  作者：Taku Chiba、Takemasa Takii、Kenji Nishimura、Yoshifumi Yamamoto、Hiroko Morikawa、Chiyoji Abe、Kikuo Onozaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.024

  日期：2007.5

  A series of sugar derivatives (7-14) were synthesized from stachyose, a sugar compound of Stachys sieboldi Miq, and evaluated for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium, and Staphylococcus aureus, and their structure-activity relationships were studied. The results showed that the compound OCT359 (allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl)-(1-->6)-O-(2

  从水苏糖中提取了一系列的糖衍生物（7-14），水苏糖为水苏木的糖化合物，并评估了其对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并研究了它们的结构-活性关系。结果显示化合物OCT359（烯丙基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-O-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷）（12）表现出体外抗菌活性。C-1处的烯丙基和甘露糖苷的乙酰氧基是抗菌活性所必需的。