1,3-dibenzoyloxyhexane-2-one | 1225200-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-dibenzoyloxyhexane-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxyhexan-2-one；(3R)-1,3-dihydroxyhexan-2-one
• CAS: 1225200-61-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BOTXXIYGLATGFY-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 Lithium hydroxypyruvate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 H₂₆Y mutant transketolase 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以16%的产率得到1,3-dibenzoyloxyhexane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Non-α-hydroxylated aldehydes with evolved transketolase enzymes

  摘要：

  研究人员用一系列线性和环状脂肪醛对之前确定的用于非磷酸化醛丙醛的转酮醇酶突变体进行了探索，并观察到了极佳的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b924144b

文献信息

• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。MTK gST的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯MTK gST。MTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，MTK gST活性比在20°C下获得的MTK gST活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Separating Thermodynamics from Kinetics-A New Understanding of the Transketolase Reaction
  作者：Stefan R. Marsden、Lorina Gjonaj、Stephen J. Eustace、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/cctc.201601649

  日期：2017.5.23

  Transketolase catalyzes asymmetric C−C bond formation of two highly polar compounds. Over the last 30 years, the reaction has unanimously been described in literature as irreversible because of the concomitant release of CO2 if using lithium hydroxypyruvate (LiHPA) as a substrate. Following the reaction over a longer period of time however, we have now found it to be initially kinetically controlled. Contrary

  转酮醇酶催化两种高极性化合物的不对称C-C键形成。在过去的30年中，该反应在文献中被一致描述为不可逆的，因为如果使用羟基丙酮酸锂（LiHPA）作为底物会伴随释放CO 2。然而，经过较长时间的反应后，我们现在发现它最初是动力学控制的。与先前的建议相反，对于合成更有趣的非极性底物的非自然转化，因此不需要完全改变活性部位的极性。从对接研究中发现，水和氢键网络对于底物结合必不可少，因此可以使脂肪醛在转酮酶的带电活性位点转化。