1,8-bis(3-formyl-4-methoxyphenyl)naphthalene | 1174935-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis(3-formyl-4-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 5,5′-(naphthalen-1,8-diyl)bis(2-methoxybenzaldehyde)；5,5'-(naphthalen-1,8-diyl)bis(2-methoxybenzaldehyde)；5-[8-(3-Formyl-4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1174935-59-1
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: BHNITMBVQINOBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(3-formyl-4-methoxyphenyl)naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,8-bis(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  柱状水杨醛衍生物作为界面塞伦型配体设计的基础

  摘要：

  据报道在萘嵌段上有柱撑的水杨醛衍生物的合成。这些化合物可以被认为是用于加工塞伦型配体的基础。描述了双核锰（III）配合物的X射线结构，支持了我们构建拓扑控制的多核金属配合物的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.092
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 3-甲酰基-4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1,8-bis(3-formyl-4-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  探索铃木-宫浦交叉偶联反应在芳基萘合成中的选择性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.081

文献信息

• Chiral Amplification with a Stereodynamic Triaryl Probe: Assignment of the Absolute Configuration and Enantiomeric Excess of Amino Alcohols
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1021/ja907741v

  日期：2009.11.18

  A stereodynamic, axially chiral triaryl probe is locked into a single conformation upon condensation with two amino alcohol substrates. The well-defined chiral amplification in the diimines formed results in intense Cotton effects at high wavelengths that can be used for in situ CD analysis of the absolute configuration and ee of cyclic and acyclic substrates.

  立体动力学、轴向手性三芳基探针在与两种氨基醇底物缩合后被锁定为单一构象。形成的二亚胺中明确定义的手性放大导致高波长下的强烈 Cotton 效应，可用于对环状和非环状底物的绝对构型和 ee 进行原位 CD 分析。
• Novel foldamer structural architecture from cofacial aromatic building blocks
  作者：Panchami Prabhakaran、Vedavati. G. Puranik、Jima N. Chandran、Pattuparampil R. Rajamohanan、Hans-Jörg Hofmann、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/b822113h

  日期：——

  This communication demonstrates the utility of peri-substituted 1,8-diphenylnaphthalene as an effective building block for the construction of novel conformationally ordered synthetic oligomers displaying cofacial structural features.

  该交流表明，过取代的1,8-二苯基萘可用作构建具有界面结构特征的新型构象有序的合成低聚物的有效构件。
• Enantioselective CD analysis of amino acids based on chiral amplification with a stereodynamic probe
  作者：Marwan W. Ghosn、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.030

  日期：2010.6

  e, 1, and two amino acid molecules results in the formation of chiral diimines exhibiting strong CD signals. This reaction has been used to develop a chiroptical sensing method for the determination of the absolute configuration and enantiomeric composition of unprotected amino acids. This sensing approach is based on distinctive chiral amplification due to central-to-axial chirality induction within

  立体不稳定的1,8-双（3'-甲酰基-4'-羟基苯基）萘1和两个氨基酸分子之间的缩合导致形成显示强CD信号的手性二亚胺。该反应已被用于开发用于确定未保护氨基酸的绝对构型和对映体组成的手性感应方法。这种感测方法基于独特的手性扩增，这是由于在形成的二亚胺支架内发生了中心到轴向的手性诱导，并且不需要使用对映体纯的配体或金属络合物。
• ATROPISOMERIC 1,8-BISPHENOLNAPTHALENES AND THEIR USE IN ENANTIOSELECTIVE RECOGNITION AND ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：US20140128637A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention related to atropisomeric 1,8-bisphenolnaphthalenes and derivatives thereof of the general formula (I): which are useful in resolution of enantiomers, enantioselective recognition and asymmetric synthesis.

  本发明涉及一般式(I)的异构体1,8-双酚萘及其衍生物，这些化合物在对映体分离、对映选择性识别和不对称合成中有用。
• Synthesis of a bis-manganese water splitting complex
  作者：Michael Watkinson、Andrew Whiting、Charles A. McAuliffe

  DOI：10.1039/c39940002141

  日期：——

  Complex 8 has been prepared by an efficient one-step manganese-templated condensation/macrocyclisation; upon irradiation using visible light in water in the presence of p-benzoquinone, complex 8 demonstrates the ability to split water.

  复杂化合物8是通过一步高效锰模板缩合/大环化反应制备的；在水中使用可见光照射对苯醌时，复杂化合物8显示出分解水的能力。