methyl 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]piperidine-2(R,S)-carboxylate；methyl 1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: FFKNQMSODBQINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidine-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidin-2-yl)non-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的N-脱磺酰基胺化与N-O-1,5-磺酰基迁移：一种多功能的1-氮杂双环烷烃方法

  摘要：

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。

  DOI：

  10.1002/anie.201604329
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-bromo-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)azepan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基内酰胺的α-单卤代/缩环合成2-羧基氮杂环衍生物

  摘要：

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.067

文献信息

• Bidentate metalloprotease inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06121272A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  The invention provides compounds which are useful as inhibitors of metalloproteases, and which are effective in treating conditions characterized by excess activity of these enzymes. In particular, the present invention relates to a compound having a structure according to Formula (I) ##STR1## as described in the claims, or an optical isomer, diastereomer or enantiomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt, or biohydrolyzable alkoxyamide, ester, acyloxyamide, or imide thereof. Also disclosed are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases characterized by metalloprotease activity using these compounds or the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一些化合物，它们可用作金属蛋白酶抑制剂，并且在治疗这些酶过度活跃引起的疾病方面非常有效。具体而言，本发明涉及一种具有以下结构的化合物，如公式（I）所示：##STR1## 如权利要求书所述，或其光学异构体，对映异构体或对映体，或其药学上可接受的盐，或其可生物水解的烷氧酰胺，酯，酰氧酰胺或酰亚胺。本发明还揭示了利用这些化合物或含有它们的药物组合物治疗金属蛋白酶活性引起的疾病的方法。