2-(5'-benzyloxy-2'-bromophenyl)-1,3-dioxolan | 173427-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5'-benzyloxy-2'-bromophenyl)-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2-[2-Bromo-5-(phenylmethoxy)phenyl]-1,3-dioxolane；2-(2-bromo-5-phenylmethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 173427-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: CKBZYIWHDWNAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-benzyloxy-2'-bromophenyl)-1,3-dioxolan 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-(R,4S)-2-<5'-benzyloxy-1'-<4''-benzyloxy-2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>-4'-methoxy-2'-naphthyl>-4-isopropyl-3-methyl-4,5-dihydrooxazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 5-(苄氧基)-2-溴苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5'-benzyloxy-2'-bromophenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌与 α-二酮的 Umpolung 化学和区域选择性级联加成，然后是分子内迈克尔反应：高度取代的 1-茚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种有效的立体选择性umpolung 1,2-将Et 2 Zn 加成到α-二酮上，然后进行分子内级联迈克尔环化。该策略以化学和区域选择性的方式有效地以优异的产率提供了广泛的取代 1-茚满酮。此外，我们对 1-茚满酮产品进行了各种合成转化。此外，该方法的一种迄今为止尚未开发的不对称变体已得到解决，该变体使用易于获得的金鸡纳生物碱配体提供高达 94:6 er。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02539

文献信息

• Identification of Vimentin Binding to the Derivative of Saurolactam with Antiresorptive Activity by Using Its Chemical Affinity Probe
  作者：Myung-Hee Kim、Young-Lok Choi、Jung-Nyoung Heo、Yong-Ki Min、Seong-Hwan Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2047

  日期：2010.7.20
• A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C
  作者：RW Gable、RL Martin、MA Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch9952013

  日期：——

  In a synthetic approach to (+)-dioncophylline C (1), a coupling between the chiral oxazoline (3) and the Grignard reagent obtained from bromide (4) gave the major biaryl (5) and the minor biaryl (12) in good yield and high diastereoselectivity (yield 70%; ratio 91:9). The stereochemistry of the major biaryl (5) was confirmed by X-ray structure analysis of the derived crystalline iodide salt (13).

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。
• Umpolung Chemo- and Regioselective Cascade Addition of Diethylzinc to α-Diketones Followed by Intramolecular Michael Reaction: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1- Indanones
  作者：Suman Sar、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02539

  日期：2022.9.16

  Herein we report an efficient stereoselective umpolung 1,2-addition of Et2Zn onto α-diketones followed by intramolecular cascade Michael cyclization. This strategy effectively delivers a broad range of substituted 1-indanones in excellent yields in a chemo- and regioselective fashion. Additionally, we performed a variety of synthetic transformations on the 1-indanone products. Furthermore, a hitherto-unexplored

  在这里，我们报告了一种有效的立体选择性umpolung 1,2-将Et 2 Zn 加成到α-二酮上，然后进行分子内级联迈克尔环化。该策略以化学和区域选择性的方式有效地以优异的产率提供了广泛的取代 1-茚满酮。此外，我们对 1-茚满酮产品进行了各种合成转化。此外，该方法的一种迄今为止尚未开发的不对称变体已得到解决，该变体使用易于获得的金鸡纳生物碱配体提供高达 94:6 er。