(+)-PD-116740 | 98015-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-PD-116740
• 英文别名: (5S,6S)-1,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-8-methoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 98015-54-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: ZJSLMQLVFYXGOW-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 [Cu(OH)OTf*(N-methylimidazole)₂] 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-PD-116740
  参考文献：
  名称：

  PD-116740的不对称全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法来实现（+）-PD-116740的不对称全合成，PD-116740是一种来自放线菌分离物的环己酮（WP 4669）。一系列不对称的二羟基化反应和随后的氧化环化反应被用于立体选择性地构建核心的反式-9,10-二氢菲-9,10-二醇B–C–D环。发现新的铜盐Cu（OH）OTf·NMI 2是诱导氧化偶联和酚氧化的最佳氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03990

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740
  作者：Keiji Mori、Yuuya Tanaka、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2008.470

  日期：2008.4.5

  The first total synthesis and absolute structure assignment of PD-116740 (2) was achieved by exploiting two key steps: 1) a thermal ring expansion of a benzocyclobutene derivative, and 2) pinacol cyclization of biaryl dialdehyde.

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。