1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yn-1-yl N,N-diisopropylcarbamate | 1273313-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yn-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)but-1-en-3-yn-2-yl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1273313-51-1
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₂
• 分子量: 305.804
• InChiKey: ZXQGKWNTKLVIQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yn-1-yl N,N-diisopropylcarbamate 、 异氰酸苯酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1-(phenylamino)nona-2,3-dien-4-yl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的不对称碳锂化：流动微反应器能够在它们差向异构化之前使用构型不稳定的中间体

  摘要：

  我们发现流动微反应器系统能够产生构型不稳定的手性有机锂中间体，并允许其在差向异构化之前用于与亲电试剂的反应。基于该方法，共轭烯炔的对映选择性碳锂化，然后与亲电试剂反应，得到对映体富集的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja110898s
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1-(4-chlorophenyl)but-3-en-1-yn-1-yl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的不对称碳锂化：流动微反应器能够在它们差向异构化之前使用构型不稳定的中间体

  摘要：

  我们发现流动微反应器系统能够产生构型不稳定的手性有机锂中间体，并允许其在差向异构化之前用于与亲电试剂的反应。基于该方法，共轭烯炔的对映选择性碳锂化，然后与亲电试剂反应，得到对映体富集的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja110898s

文献信息

• Asymmetric Carbolithiation of Conjugated Enynes: A Flow Microreactor Enables the Use of Configurationally Unstable Intermediates before They Epimerize
  作者：Yutaka Tomida、Aiichiro Nagaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja110898s

  日期：2011.3.23

  We found that a flow microreactor system enables the generation of a configurationally unstable chiral organolithium intermediate and allows for its use in a reaction with an electrophile before it epimerizes. Based on this method, the enantioselective carbolithiation of conjugated enynes followed by the reaction with electrophiles was accomplished to obtain enantioenriched chiral allenes.

  我们发现流动微反应器系统能够产生构型不稳定的手性有机锂中间体，并允许其在差向异构化之前用于与亲电试剂的反应。基于该方法，共轭烯炔的对映选择性碳锂化，然后与亲电试剂反应，得到对映体富集的手性丙二烯。