H-L-Ala-L-Phe-DL-Lys-CH3 | 767268-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Ala-L-Phe-DL-Lys-CH3
• 英文别名: L-Alanyl-N-(7-amino-2-oxoheptan-3-yl)-L-phenylalaninamide；(2S)-N-(7-amino-2-oxoheptan-3-yl)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 767268-13-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₄O₃
• 分子量: 362.472
• InChiKey: KDUMGFWXWHDNPU-KAKCIXEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]amino]propan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-[(S)-1-((S)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-3-ylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-propionamide 、 H-L-Ala-L-Phe-DL-Lys-CH3 、 H-L-Ala-L-Phe-L-Lys-CH3
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of methylketones of peptides with C-terminal optically active lysine: Removal of the benzyloxycarbonyl group

  摘要：

  Several methods for the removal of the benzyloxycarbonyl group from Z-Ala-Phe-Lys(Z)CH3 have been tested. Only catalytic hydrogenation in acetic acid gives the desired products with satisfactory yield and without racemization at C-alpha of lysine.

  DOI：

  10.1007/bf00807310

文献信息

• Syntheses of methylketones of peptides with C-terminal optically active lysine: Removal of the benzyloxycarbonyl group
  作者：K. Midura-Nowaczek

  DOI：10.1007/bf00807310

  日期：1997.2

  Several methods for the removal of the benzyloxycarbonyl group from Z-Ala-Phe-Lys(Z)CH3 have been tested. Only catalytic hydrogenation in acetic acid gives the desired products with satisfactory yield and without racemization at C-alpha of lysine.