1,4-dibromo-5,8-dichloroanthraquinone | 500798-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dibromo-5,8-dichloroanthraquinone
• 英文别名: 1,4-Dibromo-5,8-dichloroanthracene-9,10-dione
• CAS: 500798-34-5
• 化学式: C₁₄H₄Br₂Cl₂O₂
• 分子量: 434.899
• InChiKey: UOCDISCQGCEUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-5,8-dichloroanthraquinone 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到1,4,5,8-tetrakis(4-methoxyphenyl)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 5,8-dichloro-1,4-naphthoquinone 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.25h， 以30%的产率得到1,4-dibromo-5,8-dichloroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013

文献信息

• Arylation of chloroanthraquinones by surprisingly facile Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta、H. Tresa Varghese、C. Yohannan Pannicker

  DOI：10.3184/030823409x12586584303880

  日期：2009.12

  Chloroanthraquinones were found to undergo facile Suzuki–cross coupling with substituted phenyl boronic acids using a commercial catalyst Pd(PPh₃)₄ and with Pd(PPh₃)₄ prepared in situ from Pd(PPh₃)₂Cl₂ and PPh₃.

  研究发现，使用商用催化剂 Pd(PPh3)4 以及由 Pd(PPh3)2Cl2 和 PPh3 原位制备的 Pd(PPh3)4，氯蒽醌可与取代的苯基硼酸发生简单的铃木交叉偶联。
• From molecular biaxiality of real board-shaped mesogens to phase biaxiality? On the hunt for the holy grail of liquid crystal science
  作者：Matthias Lehmann、Stefan Maisch、Nikolai Scheuring、José Carvalho、Carlos Cruz、Pedro J. Sebastião、Ronald Y. Dong

  DOI：10.1039/c9sm01007f

  日期：——

  In the search of the predicted biaxial nematic phase, a series of shape-persistent board-shaped mesogens with maximum molecular biaxiality and a dipole along the minor molecular axis were designed to form nematic (N) mesophases.

  在寻找预测的双轴向向列相的过程中，设计了一系列具有最大分子双轴性和沿着较小分子轴的偶极子的形状稳定的板状介质，以形成向列相（N）。
• Brominated Thiophenes as Precursors in the Preparation of Brominated and Arylated Anthraquinones
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta

  DOI：10.3390/molecules14031013

  日期：——

  Brominated anthraquinones can be synthesized directly from bromothiophenes when these are reacted with 1,4-naphthoquinones in the presence of meta-chloroperoxy-benzoic acid. The bromoanthraquinones are versatile building blocks in the preparation of arylated anthraquinones and of extended π-systems with interspersed anthraquinone units.

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。