7-Amino-2,4-dihydroxy-5-p-tolyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Amino-2,4-dihydroxy-5-p-tolyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-amino-5-(4-methylphenyl)-2,4-dioxo-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₂
• 分子量: 293.285
• InChiKey: KCEDQTGAMWKUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 对甲基苯甲醛 在 ZrO₂ nanoparticles 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7-Amino-2,4-dihydroxy-5-p-tolyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Clean Procedure for Synthesis of Pyrido[d]Pyrimidine Derivatives Under Solvent-Free Conditions Catalyzed by ZrO2 Nanoparticles

  摘要：

  本研究介绍了一种以芳香醛、丙二腈和 4(6)-氨基尿嘧啶为原料，在 ZrO2 纳米粒子（ZrO2 NPs）作为高效异相催化剂存在下制备 7-氨基-2,4-二氧代-5-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲腈 4 的简单一锅法。该过程具有产率高（86-97%）、反应时间短（2 小时）和环境友好的特异性等优点....。

  DOI：

  10.2174/138620712800194486

文献信息

• A greener approach for the synthesis of pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine derivatives in glycerol under microwave heating
  作者：Luan A. Martinho、Carlos Kleber Z. Andrade

  DOI：10.1002/jhet.4483

  日期：2022.8

  Herein, we report the multicomponent synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives from 6-aminouracil, aromatic aldehydes, and malononitrile in glycerol as a green solvent under microwave heating. This methodology shows several advantages: catalyst-free synthesis, up to 90% yield, operational simplicity, short reaction times, easy work-up procedure, and a greener approach compared with other methods

  在此，我们报道了在微波加热下以甘油为绿色溶剂，以 6-氨基尿嘧啶、芳香醛和丙二腈为原料，合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶衍生物的多组分方法。与文献中报道的其他方法相比，该方法显示出几个优点：无催化剂合成、高达 90% 的产率、操作简单、反应时间短、后处理程序简单以及更环保的方法。
• An expeditious one-pot synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines using Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst
  作者：Pegah Farokhian、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Ollah Mahmoodi、Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaie

  DOI：10.1177/1747519819856978

  日期：2019.3

  An efficient protocol for the facile synthesis of a series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been developed applying Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 nanocatalyst in water. This novel method has the benefits of operational simplicity, green aspects by avoiding toxic solvents and high to excellent yields of products. Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 was synthesized and characterized by Fourier transform infrared

  使用 Fe3O4–ZnO–NH2–PW12O40 纳米催化剂在水中轻松合成一系列吡啶并 [2,3-d] 嘧啶衍生物的有效方案已被开发。这种新方法具有操作简单、绿色环保、避免使用有毒溶剂以及产品收率高的优点。 –ZnO–NH2–PW12O40 被合成并通过傅里叶变换红外、X 射线衍射、振动样品磁强计、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和透射电子显微镜分析表征。纳米催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中分离和回收。
• KF‐Alumina Catalyzed One‐Pot Synthesis of Pyrido[2,3‐d]Pyrimidine Derivatives
  作者：Xiang‐shan Wang、Zhao‐sen Zeng、Da‐qing Shi、Xian‐yong Wei、Zhi‐min Zong

  DOI：10.1081/scc-200039392

  日期：2004.12.31

  A series of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives was synthesized by the reaction of arylaldehyde, malononitrile. and 4-amino-2,6-dihydroxylpyrimidine in ethyl alcohol at 80degreesC catalyzed by KF-Al2O3. Compared with other synthetic methods, this new method has the advantage of easier workup, milder reaction conditions, and good yields.