trans-4-(thiophen-2-yl)pyrrole | 52707-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trans-4-(thiophen-2-yl)pyrrole
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)-pyrrole；3-(2-thienyl)pyrrole；3-(Thiophen-2-yl)-1H-pyrrole；3-thiophen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 52707-48-9
• 化学式: C₈H₇NS
• mdl: MFCD00972929
• 分子量: 149.216
• InChiKey: LQRWRUZIICPGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(thiophen-2-yl)pyrrole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(1-(dimethylcarbamothioyl)-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III) 催化的硫代氨基甲酸酯导向的 C-H 氨基羰基化、胺化和吡咯的级联环化

  摘要：

  描述了钴（II​​I）催化的硫代氨基甲酸盐定向的氨基羰基化和 C-H 键的胺化以获得不同的酰胺。生物相关的吡咯并[1,2 - c ]咪唑很容易通过硫代氨基甲酰基导向基团的一锅分子内环化获得。值得注意的是，对于这种 Cp*Co( III )催化，C-N 酰胺化在难以捉摸的催化剂 TON 为 250 的情况下顺利进行。广泛的范围、可扩展性和易于去除 DG 是这些方法的其他关键特征。通过对照实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03992c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 trans-4-(thiophen-2-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的3-取代吡咯衍生物的合成。

  摘要：

  通过异氰基乙酸甲酯（2）与α-异氰基丙烯酸甲酯（5）在碱存在下的反应，合成了各种 3-取代的吡咯-2，4-二羧酸二甲酯（3）。这种反应也适用于以适当的酰胺化合物（8）或（9）和（12）为反应物，制备 3-取代的吡咯-2，4-二甲酰胺（10）。吡咯二酯化合物（3）水解后再进行脱羧反应，可以得到产率很高的 3-取代吡咯（14）。一系列这些化合物（14）对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，发现 3-（2-氯苯基）吡咯（14d）比甲芬那酸更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2384

文献信息

• PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：Sibley Graham Edward Morris

  公开号：US20110152285A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  本发明提供了式（I）的化合物及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n的定义如本文所述。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式（I）的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• SAKAI KAZUO; SUZUKI MAMORU; NUNAMI KEN-ICHI; YONEDA NAOTO; ONODA YUICHI; +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2384-2393
  作者：SAKAI KAZUO、 SUZUKI MAMORU、 NUNAMI KEN-ICHI、 YONEDA NAOTO、 ONODA YUICHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole antifungal agents
  申请人：F2G Limited

  公开号：EP2626361B1

  公开（公告）日：2014-10-15
• US7470722B2
  申请人：——

  公开号：US7470722B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US8993574B2
  申请人：——

  公开号：US8993574B2

  公开（公告）日：2015-03-31