methyl (4S,5R)-trans-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate | 118517-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-trans-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 118517-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: UMANOUCJYXEYEL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 异腈基乙酸甲酯 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 (R)-N-methyl-N-<2-(4-morpholino)ethyl>-<1-(S)-1',2-bis(diphenylphosphino)ferrocenyl>ethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4S,5R)-trans-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-金（I）配合物与异氰酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应：新型高效二茂铁基膦配体的设计与制备

  摘要：

  在二茂铁侧链上含有2-（吗啉代）乙基氨基或2-（哌啶子基）乙基氨基的光学活性二茂铁基膦配体对于金催化的异氰基乙酸甲酯与醛的醛醇缩合反应产生光学活性的4-甲氧基羰基-5-烷基是有效的。具有高对映体和非对映体选择性的-2-恶唑啉（高达96％ee），定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61850-6

文献信息

• Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine transition metal complexes. 10 gold(i)-catalyzed asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate
  作者：Tamio Hayashi、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88870-0

  日期：1992.1

  Optically active ferrocenylbisphosphine ligands containing 2-(dialkylamino)ethylamino group on the ferrocenylmethyl position have been prepared and used for the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate with aldehydes. Six-membered ring amines, such as morpholino or piperidino group, at the terminal of the side chain were most stereoselective to give optically active trans-4-

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。
• Asymmetric aldol reaction of an isocyanoacetate with aldehydes bychiral ferrocenylphosphine-gold(I) complexes: Design and preparation of new efficient ferrocenylphosphine ligands
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61850-6

  日期：1987.1

  optically active ferrocenylphosphine ligand containing 2-(morpholino)ethylamino or 2-(piperidino)ethylamino group on the ferrocene side chain was effective for the gold-catalyzed aldol reaction of methyl isocyanoacetate with aldehydes to give optically active 4-methoxycarbonyl-5-alkyl-2-oxazolines (up to 96% ee) with high enantio- and diastereoselectivity in a quantitative yield.

  在二茂铁侧链上含有2-（吗啉代）乙基氨基或2-（哌啶子基）乙基氨基的光学活性二茂铁基膦配体对于金催化的异氰基乙酸甲酯与醛的醛醇缩合反应产生光学活性的4-甲氧基羰基-5-烷基是有效的。具有高对映体和非对映体选择性的-2-恶唑啉（高达96％ee），定量收率。