toluene-4-sulfonic acid 4,4-dimethyl-5-oxopentyl ester | 680614-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4,4-dimethyl-5-oxopentyl ester
• 英文别名: (4,4-dimethyl-5-oxopentyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 680614-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: FQEFYKNRPVHGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 氨甲基三甲基硅烷 、 toluene-4-sulfonic acid 4,4-dimethyl-5-oxopentyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 octahydro-9,9-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3(2H)-dione 、 octahydro-9,9-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 在 正丁基锂 、 磷酸 、 氯化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4,4-dimethyl-5-oxopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非稳定的甲亚胺叶立德化合物的[3 + 2]环加成反应，三组分一锅合成吲哚啶和相关杂环

  摘要：

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo030334h

文献信息

• A Three-Component, One-Pot Synthesis of Indolizidines and Related Heterocycles via the [3+2] Cycloaddition of Nonstabilized Azomethine Ylides
  作者：William H. Pearson、Patrick Stoy、Yuan Mi

  DOI：10.1021/jo030334h

  日期：2004.3.1

  for a one-pot, three-component synthesis of indolizidines. The (2-azaallyl)stannanes tolerate enolizable hydrogens in these cycloadditions, while (2-azaallyl)silanes do not. The mechanism of the cycloaddition cascade is clarified by a series of control experiments. The same (2-azaallyl)stannanes may be transmetalated by n-butyllithium to generate 2-azaallyllithiums, which also may undergo a [3+2] cy

  通过分子内的N-烷基化/脱金属级联反应，可以由（2-氮杂烯丙基）锡烷和（2-氮杂烯丙基）硅烷产生不稳定的偶氮甲亚胺（即仅带有氢或烷基的那些）。所得的伊利德与贫电子或富电子双极性亲和性化合物进行[3 + 2]环加成反应，可高产率产生吲哚并立定和相关的1-氮杂[ m .3.0]双环烷烃体系。原位实验方案允许一锅，三组分合成吲哚并立定。在这些环加成反应中，（2-氮杂烯丙基）锡烷可耐受可氢化的氢，而（2-氮杂烯丙基）硅烷则不容许。一系列控制实验阐明了环加成级联反应的机理。相同的（2-氮杂烯丙基）锡烷可能被n重金属化-丁基锂生成2-氮杂烯丙基锂，它们也可能会经历[3 + 2]环加成反应/ N-烷基化级联反应形成吲哚并咪唑。