N-{[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}苯丙氨酸 | 42808-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}苯丙氨酸
• 英文名称: (+/-)-dansylphenylalanine
• 英文别名: N-dansyl-DL-phenylalanine；dansyl-D,L-phenylalanine；dansyl-DL-phenylalanine；dansyl-phenylalanie；dansyl-D,L-Phe；dansyl-DL-Phe；2-(5-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid；2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 42808-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: GPIOGTIFRDHWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}苯丙氨酸 生成 自由酸
  参考文献：
  名称：

  Enantiometric Separation with Use of Stationary Phase Coated with Micellar Bile Salt for Microcolumn Liquid Chromatography

  摘要：

  在高效液相色谱法中使用涂有胆盐胶束的 ODS 固定相进行对映体分离的新方法，其中胆盐表面活性剂如胆酸钠和脱氧胆酸钠用于胶束的形成。该方法以乙腈-水溶液为流动相，用于分离 1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯（BNDHP）和 N-丹酰苯丙氨酸的对映体。研究了 BNDHP 对映体的容量因子和分离因数与流动相中乙腈浓度的关系。这些因子随着乙腈浓度的增加而降低，从而导致了 BNDHP 对映体分离特性的改变。虽然 BNDHP 和 N-丹酰苯丙氨酸对映体得以分离，但类似的对映体如 2,2′- 二羟基-1,1′-联萘和其他 N-丹酰氨基酸在本分离系统中未能分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1967
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 丹酰氯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-{[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Mimics of transaminase enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a040

文献信息

• Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation
  作者：Jie Zhou、Yun Liu、Yingying Lu、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ra06279e

  日期：——

  Novel AC regioisomer cationic cyclodextrins have been successfully prepared with azide/alkyne click chemistry. The clicked CDs were explored for the enantioseparation of acidic racemates in capillary electrophoresis.

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• A new chiral ligand exchange capillary electrophoresis system based on Zn(<scp>ii</scp>)–<scp>l</scp>-leucine complexes coordinating with β-cyclodextrin and its application in screening tyrosinase inhibitors
  作者：Yuan Su、Xiaoyu Mu、Li Qi

  DOI：10.1039/c4ra09433f

  日期：——

  hyper pigmentation in animals and enzymatic browning in food. Thus, it is of great significance to screen inhibitors of tyrosinase. In this work, a new chiral ligand exchange-capillary electrophoresis (CLE-CE) system based on the coordination effect of Zn(II)–L-leucine complexes and β-cyclodextrin (β-CD) was developed for screening the inhibitors of tyrosinase. The effects of the concentration of β-CD

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r
• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• Cationic β-cyclodextrin-modified hybrid magnetic microspheres as chiral selectors for selective chiral absorption of dansyl amino acids
  作者：Jingwei Wu、Ping Su、Danhua Guo、Jun Huang、Yi Yang

  DOI：10.1039/c4nj00030g

  日期：——

  Chirally selective functionalized magnetic microspheres show great potential in enantiomeric separations. In this study, a novel class of chiral magnetic selectors was developed by immobilization of vinylimidazolium-β-cyclodextrin chloride (VIMCD-Cl) on 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane-modified iron oxide magnetic microspheres through a radical polymerization. The prepared chiral materials have

  手性选择性官能化的磁性微球在对映体分离中显示出巨大的潜力。在这项研究中，通过自由基聚合将乙烯基咪唑鎓-β-环糊精氯化物（VIMCD-Cl）固定在3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷改性的氧化铁磁性微球上，开发了一类新型的手性磁性选择剂。制备的手性材料具有规则的三维核-壳结构，平均粒径约为580 nm，高磁化饱和度约为51 emu g -1。傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA）和元素分析证实了VIMCD-Cl在磁性微球表面成功聚合。然后将所制备的功能性磁性材料应用微分批技术应用于三种丹磺酰基氨基酸的选择性手性吸收。结果表明，固定的VIMCD-Cl磁性微球（VIMCD-MNPs）对三个丹磺酰基氨基酸具有良好的对映选择性，并且在手性吸附过程中表现出与L-对映体更强的相互作用。此外，这些官能化的手性磁性材料具有优异的可回收性，并且可用作手性分离的有效手性磁性选择剂。