(2S)-6-hydroxypipecolic acid | 1224567-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-hydroxypipecolic acid
• 英文别名: L-2-aminoadipic acid semialdehyde；L-AASA；L-2-aminoadipate semialdehyde；(2S)-6-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1224567-26-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FTIOHNXBELIKRK-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-hydroxypipecolic acid 、 丙二酰辅酶A-钠盐 在 甲酸 、 carboxymethylproline synthase B from Pectobacterium carotovorum 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,6S)-6-(carboxymethyl)pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles

  摘要：

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b924519g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-hydroxy-N-(tert-butyloxycarbonyl)-pipecolic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 水 作用下， 生成 (2S)-6-hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles

  摘要：

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b924519g

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING HETEROCYCLIC RINGS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NOYAUX HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010046713A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  A process for preparing an enantiomerically enriched compound containing a substituted heterocyclic ring, said process comprising a carbon-carbon bond formation reaction in the presence of a crotonase superfamily protein or a homolog or variant thereof.
• Carboxymethylproline synthase catalysed syntheses of functionalised N-heterocycles
  作者：Refaat B. Hamed、Jasmin Mecinović、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b924519g

  日期：——

  The utility of wild-type and variant carboxymethylproline synthases for biocatalysis was demonstrated by preparing functionalised 5-, 6- and 7-membered N-heterocycles from amino acid aldehydes and (alkylated) malonyl-coenzyme A derivatives; the N-heterocycles produced were converted to the corresponding bicyclic β-lactams by a carbapenem synthetase.

  通过从氨基酸醛和（烷基化）丙二酰辅酶 A 衍生物制备功能化的 5、6 和 7 元 N-杂环，证明了野生型和变异型羧甲基脯氨酸合成酶在生物催化方面的用途；生成的 N-杂环通过碳青霉烯合成酶转化为相应的双环 β-内酰胺。