N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]alanine
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆S₂
• 分子量: 375.426
• InChiKey: OVTLOLNDKQUMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]alanine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 C₂₃H₂₈N₆O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  Coupling the cell-penetrating peptides transportan and transportan 10 to primaquine enhances its activity against liver-stage malaria parasites

  摘要：

  新型的质子伯戈酯-细胞穿透肽共轭物被合成并在体外测试对肝脏期疟原虫Plasmodium berghei的作用，结果显示通常情况下，共轭物比母体肽更活跃，并且在某些情况下，比母体药物更活跃。

  DOI：

  10.1039/c8md00447a

文献信息

• Novel Dual-Use Peptidase Inhibitors as Prodrugs for a Therapy of Inflammatory and Other Diseases
  申请人：Ansorge Siegfried

  公开号：US20090124667A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Compounds of the general formulae (1) and (2) A-B-D-B′-A′  (1) and A-B-D-E  (2) in which A and A′ may be identical or different and are the residue in which X is S, O, CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 O or CH 2 NH, and Y is H or CN, and * designates a chiral carbon atom preferably in S- or L-configuration; B and B′ may be identical or different and are an O, N or S containing or non-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkylene residue, cycloalkylene residue, aralkylene residue, heterocycloalkylene residue, heteroarylalkylene residue, arylamidoalkylene residue, heteroarylamidoalkylene residue, unsubstituted or mono- or poly-substituted arylene residue or heteroarylene residue having one or more five-, six- or seven-membered ring(s); D is —S—S— or —Se—Se—; and E is the group —CH 2 —CH(NH 2 )—R 9 or —CH 2 —*CH(NH 2 )—R 9 respectively in which R 9 is an O, N or S containing or non-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkyl residue, cycloalkyl residue, aralkyl residue, heterocycloalkyl residue, heteroarylalkyl residue, arylamidoalkyl residue, heteroarylamidoalkyl residue, unsubstituted or mono- or poly-substituted aryl residue or heteroaryl residue having one or more five-, six- or seven-membered ring(s) and * designates a chiral carbon atom preferably in the S- or L-configuration; or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; as well as to the use of the compounds of the general formulae (1) and (2) in medicine.

  通式（1）和（2）中的化合物为A-B-D-B′-A′（1）和A-B-D-E（2），其中A和A′可以相同也可以不同，是残基，其中X为S、O、CH2、 、 O或 NH，Y为H或CN，*代表一个手性碳原子，最好是S-或L-构型；B和B′可以相同也可以不同，是含有或不含有O、N或S，未取代或取代，直链或支链的烷基残基，环烷基残基，芳基烷基残基，杂环烷基残基，杂芳烷基残基，芳基酰胺烷基残基，杂芳基酰胺烷基残基，未取代或单取代或多取代的芳基残基或杂芳基残基，具有一个或多个五、六或七元环的；D为—S—S—或—Se—Se—；E为基团— —CH（NH2）—R9或— —*CH（NH2）—R9，其中R9为含有或不含有O、N或S，未取代或取代，直链或支链的烷基残基，环烷基残基，芳基烷基残基，杂环烷基残基，杂芳烷基残基，芳基酰胺烷基残基，杂芳基酰胺烷基残基，未取代或单取代或多取代的芳基残基或杂芳基残基，具有一个或多个五、六或七元环，*代表一个手性碳原子，最好是S-或L-构型；或其与有机和/或无机酸的酸盐；以及通式（1）和（2）中的化合物在医学上的应用。
• NEUE DUALE PEPTIDASE-INHIBITOREN ALS PRODRUGS ZUR THERAPIE VON ENTZÜNDLICHEN UND ANDEREN ERKRANKUNGEN
  申请人：IMTM GmbH

  公开号：EP1948627B1

  公开（公告）日：2012-03-14
• US8470855B2
  申请人：——

  公开号：US8470855B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• [DE] NEUE DUALE PEPTIDASE-INHIBITOREN ALS PRODRUGS ZUR THERAPIE VON ENTZÜNDLICHEN UND ANDEREN ERKRANKUNGEN<br/>[EN] NOVEL DUAL PEPTIDASE INHIBITORS AS PRODRUGS FOR THE THERAPY OF INFLAMMATORY AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MIXTES DE PEPTIDASE EN TANT QUE PROMEDICAMENTS POUR LA THERAPIE DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTRES
  申请人：IMTM GMBH

  公开号：WO2007057128A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The invention relates to compounds of the general formulae (1) and (2) A - B - D - B' - A' (1) and A - B - D - E (2), in which A and A' may be identical or different and are the radical (I) in which X is S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O or CH₂NH, and Y is H or CN, and * designates a chiral carbon atom, preferably in the S or L configuration; B and B' may be identical or different and are an O-, N- or S-containing or non-O-, N- or S-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkylene radical, cycloalkylene radical, aralkylene radical, heterocycloalkylene radical, heteroarylalkylene radical, arylamidoalkylene radical, heteroarylamidoalkylene radical, unsubstituted or mono- or polysubstituted arylene radical or heteroarylene radical having one or more five-, six- or seven-membered ring(s); D is -S-S- or -Se-Se-; and E is the group -CH₂-CH(NH₂)-R⁹ or -CH₂-*CH(NH₂)-R⁹in which R⁹ is an O-, N- or S-containing or non-O-, N- or S-containing, unsubstituted or substituted, unbranched or branched alkyl radical, cycloalkyl radical, aralkyl radical, heterocycloalkyl radical, heteroarylalkyl radical, arylamidoalkyl radical, heteroarylamidoalkyl radical, unsubstituted or mono- or polysubstituted aryl radical or heteroaryl radical having one or more five-, six- or seven-membered rings and * designates a chiral carbon atom preferably in the S or L configuration; or the acid addition salts thereof with organic and/or inorganic acids; and the use of the compounds of the general formulae (1) and (2) in medicine.
  [FR] L'invention concerne des composés de formules générales (1) et (2) A - B - D - B' - A' (1) et A - B - D - E (2), dans lesquelles A et A' sont identiques ou différents et représentent le radical (I), X représentant S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O ou CH₂NH, Y représentant H ou CN et * représentant un atome de carbone chiral de préférence de configuration S ou L ; B et B' sont identiques ou différents et représentent des radicaux alkyle, cycloalkyle, aralkyle, hétérocycloalkyle, hétéroarylalkyle, arylamidoalkyle ou hétéroaryamidoalkyle linéaires ou ramifiés, substitués ou non substitués, pouvant contenir un atome de O, N ou S, des radicaux aryle ou hétéroaryle non substitués ou comportant un ou plusieurs substituants et comportant un ou plusieurs cycles à cinq, six ou sept éléments ; D représente - S - S - ou - Se - Se - ; et E représente le groupement - CH₂- CH (NH₂) - R⁹ ou - CH₂ - *CH (NH₂) - R⁹, dans lequel R⁹ représente un radical alkyle, cycloalkyle, aralkyle, hétérocycloalkyle, hétéroarylalkyle, arylamidoalkyle ou hétéroaryamidoalkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, pouvant contenir un atome de O, N ou S, un radical aryle ou hétéroaryle non substitué ou comportant un ou plusieurs substituants et comportant un ou plusieurs cycles à cinq, six ou sept éléments et * représente un atome de carbone chiral de préférence de configuration S ou L ; ou leurs sels d'addition acide avec des acides organiques et/ou inorganiques ; ainsi que l'utilisation des composés de formules générales (1) et (2) dans un médicament.
  [DE] Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formeln (1) und (2) A - B - D - B' - A' (1) und A - B - D - E (2), worin - A und A' gleich oder verschieden sein können und für den Rest (I) stehen, worin X für S, O, CH₂, CH₂CH₂, CH₂O oder CH₂NH steht und Y für H oder CN steht und * ein chirales Kohlenstoff-Atom vorzugsweise in der S- bzw. L-Konfiguration bezeichnet; B und B' gleich oder verschieden sein können und für einen O, N oder S enthaltenden oder nicht enthaltenden, unsubstituierten oder substituierten, unverzweigten oder verzweigten Alkylen-Rest, Cycloalkylen-Rest, Aralkylen-Rest, Heterocycloalkylen-Rest, Heteroarylalkylen-Rest, Arylamidoalkylen-Rest, Heretoarylamidoalkylen-Rest, unsubstituierten oder einfach oder mehrfach substituierten Arylen-Rest oder Heteroarylen-Rest mit einem oder mehreren fünf-, sechs- oder siebengliedrigen Ring(en) stehen; D für - S - S - oder - Se - Se - steht; und E für die Gruppe - CH₂- CH (NH₂) - R⁹ bzw. - CH₂ - *CH (NH₂) - R⁹ steht, worin R⁹ für einen O, N oder S enthaltenden oder nicht enthalten den unsubstituierten oder substituierten unverzweigten oder verzweigten Alkyl-Rest, Cycloalkyl-Rest, Aralkyl-Rest, Heterocycloalkyl-Rest, Hetero- arylalkyl-Rest, Arylamidoalkyl-Rest, Heteroarylamidoalkyl-Rest, unsubstituierten oder einfach oder mehrfach substituierten Aryl-Rest oder Heteroaryl-Rest mit einem oder mehreren fünf-, sechs- oder siebengliedrigen Ringen steht und * ein chirales Kohlenstoff-Atom vorzugsweise in der S- bzw. L-Konfiguration bezeichnet; oder deren Säureadditionssalze mit organischen und/oder anorganischen Säuren; sowie die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (1 ) und (2) in der Medizin.