4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one | 928215-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；2,5-dihydro-4-(4'-methoxyphenyl)-2-oxo-1H-pyrrole；1,5-Dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrrol-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 928215-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LKVODUZHXCCUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(R)-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称加氢高对映选择性合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00827
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-3-<4-methoxy-phenyl>-but-2-ensaeure-ethylester 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以23%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004

文献信息

• Suzuki-Miyaura arylations of tetramic acid sulfonates: Evaluation of lactam protection, sulfonate esters, and sterics
  作者：Sarah J. P. Yoon-Miller、Kathryn M. Dorward、Kimberly P. White、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1002/jhet.96

  日期：2009.5

  The synthesis of 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones and 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones using Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of tetramic acid sulfonates with arylboronic acids has been studied. The effect that sulfonate ester, sterics, and lactam protection has on the cross-coupling reaction was evaluated. As expected, triflates were better cross-coupling partners than the corresponding tosylates. The

  研究了使用四磺酸磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮和4-芳基-3-吡咯啉-2-酮。评估了磺酸酯，空间位和内酰胺保护对交叉偶联反应的影响。不出所料，三氟甲磺酸酯比相应的甲苯磺酸盐更好地交叉偶联。在3-位引入芳基仅部分影响产率。重要的是，缺乏内酰胺保护基的四甲酸三氟甲磺酸酯（和较小程度的甲苯磺酸酯）仍然是有效的底物。J.杂环化​​学。，46，447（2009）。
• Short synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Sarah J.P. Yoon-Miller、Suzanne M. Opalka、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.156

  日期：2007.1

  A three step, convergent synthesis of 4-aryl-3-pyrrolin-2-ones from a tetramic acid has been developed. The key transformation utilized a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between a 4-tosyloxy-3-pyrrolin-2-one and an arylboronic acid. This work also provides access to 4-arylpyrrolidin-2-ones, cyclic analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA). Hydrogenation of 4-(4'-chloro-phenyl)-3-pyrrolin-2-one proceeded smoothly to give baclofen lactam. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral γ-Lactams by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiwei Lang、Guoxian Gu、Yaoti Cheng、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00827

  日期：2018.6.1

  a (ZhaoPhos) catalytic system has been identified for the straightforward asymmetric synthesis of chiral γ-lactams. A variety of NH free α,β-unsaturated lactams bearing a β-aryl or β-alkyl substituent were smoothly hydrogenated to provide the desired γ-lactams in up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). This methodology provides a highly practical pathway to synthesize chiral γ-lactams or

  Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化体系已被确定用于手性γ-内酰胺的直接不对称合成。将各种带有β-芳基或β-烷基取代基的无NH的α，β-不饱和内酰胺平滑氢化，以提供所需的γ-内酰胺，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。该方法提供了合成手性γ-内酰胺或γ-氨基酸的高度实用的途径。