7-[2-[ethoxy(methyl)phosphinoylsulfanyl]ethoxy]coumarin-4-acetic acid | 1226895-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[2-[ethoxy(methyl)phosphinoylsulfanyl]ethoxy]coumarin-4-acetic acid
• 英文别名: 2-[7-[2-(Ethoxy-methyl-oxidophosphaniumyl)sulfanylethoxy]-2-oxochromen-4-yl]acetic acid；2-[7-[2-(ethoxy-methyl-oxidophosphaniumyl)sulfanylethoxy]-2-oxochromen-4-yl]acetic acid
• CAS: 1226895-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₉O₇PS
• 分子量: 386.362
• InChiKey: YXYZURORZWRHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-[ethoxy(methyl)phosphinoylsulfanyl]ethoxy]coumarin-4-acetic acid 在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 7-(2-mercaptoethoxy)coumarin-4-acetic acid 、 7-羟基香豆素-4-乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机磷神经清除剂的HTS分析

  摘要：

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902986
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-[2-[ethoxy(methyl)phosphinoylsulfanyl]ethoxy]coumarin-4-acetate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到7-[2-[ethoxy(methyl)phosphinoylsulfanyl]ethoxy]coumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于检测有机磷神经清除剂的HTS分析

  摘要：

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200902986

文献信息

• A HTS Assay for the Detection of Organophosphorus Nerve Agent Scavengers
  作者：Ludivine Louise-Leriche、Emilia Pǎunescu、Géraldine Saint-André、Rachid Baati、Anthony Romieu、Alain Wagner、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/chem.200902986

  日期：2010.3.15

  at a HTS assay of scavengers is able to selectively and efficiently cleave the PS bond of organophosphorus nerve agents and by this provides non‐toxic phosphonic acid has been designed and synthesised. The previously described pro‐fluorescent probes were based on a conventional activated POaryl bond cleavage, whereas our approach uses a self‐immolative linker strategy that allows the detection of phosphonothioase

  一种针对清除剂的HTS分析的新型前荧光探针能够选择性和有效地裂解有机磷神经毒剂的PS键，从而设计并合成了无毒的膦酸。先前描述的亲荧光探针是基于传统的活性P  O芳基键裂解，而我们的方法使用自脱落接头策略，其允许phosphonothioase活性的检测相对于非活化的P  1-8烷基键。此外，我们还开发并优化了高通量筛选分析方法，以选择可以有效水解高毒性V的去污剂（化学或生物化学清除剂）。型神经毒剂。在一个小的α-亲核试剂库上进行的初步筛选使我们能够鉴定出一些初步的“命中”，其中吡啶醛肟，α-氧代肟，异羟肟酸和活性较低但较原始的a胺肟是最有前途的。通过使用PhX作为底物进一步证实了它们的选择性磷酸硫代磷酸酶活性，因此它们为合成更有效的V神经剂清除剂提供了新的见解。