2'-azido-2'-deoxyuridine-5'-diphosphate | 36792-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-azido-2'-deoxyuridine-5'-diphosphate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-1-(3-azido-5-(diphosphoryloxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；2'-Azido-2'-desoxyuridin-5'-diphosphat；diphosphoric acid mono-(2'-azido-2'-deoxy-uridin-5'-yl) ester；2'-Azido-2'-deoxyuridine 5'-diphosphate；[(2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 36792-49-1
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₁₁P₂
• 分子量: 429.177
• InChiKey: JPDZOZSNEDHGDF-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxyuridine-5'-diphosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-Amino-2'-deoxyuridin-5'-diphosphat
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-二磷酸类似物在人 P2Y6 受体上的结构-活性关系。

  摘要：

  研究了尿嘧啶核苷酸激活的 P2Y6 受体的结构-活性关系和分子模型。合成了带有核糖部分、尿嘧啶环和二磷酸基团取代的尿苷 5'-二磷酸 (UDP) 类似物，并测定了其对人 P2Y6 受体的活性。尿嘧啶环在 4 位上进行修饰，合成 4-取代的硫尿苷 5'-二磷酸类似物，以及在 2、3 和 5 位进行修饰。研究了磷酸链水平修饰的影响通过制备环状3',5'-二磷酸类似物、3'-二磷酸类似物和几种二核苷酸二磷酸。 5-Iodo-UDP 32 (EC50 = 0.15 microM) 与 UDP 等价，而 2'-羟基（氨基、叠氮基）的取代会大大降低效力。与 UDP 相比，2- 和 4- 硫代类似物分别为 20 和 21 也相对有效。然而，大多数其他修改大大降低了效力。分子模型表明，5'-UDP 和类似物的 β-磷酸对于与受体的三个保守阳离子残基中的两个建立静电相互作用至关重要。在4-硫醚衍生物中，4-乙硫基类似物23显示出0

  DOI：

  10.1021/jm060485n
• 作为产物：
  描述：

  2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 bis(tri-n-butylammonium) salt of phosphoric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 2'-azido-2'-deoxyuridine-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  尿苷 5'-二磷酸类似物在人 P2Y6 受体上的结构-活性关系。

  摘要：

  研究了尿嘧啶核苷酸激活的 P2Y6 受体的结构-活性关系和分子模型。合成了带有核糖部分、尿嘧啶环和二磷酸基团取代的尿苷 5'-二磷酸 (UDP) 类似物，并测定了其对人 P2Y6 受体的活性。尿嘧啶环在 4 位上进行修饰，合成 4-取代的硫尿苷 5'-二磷酸类似物，以及在 2、3 和 5 位进行修饰。研究了磷酸链水平修饰的影响通过制备环状3',5'-二磷酸类似物、3'-二磷酸类似物和几种二核苷酸二磷酸。 5-Iodo-UDP 32 (EC50 = 0.15 microM) 与 UDP 等价，而 2'-羟基（氨基、叠氮基）的取代会大大降低效力。与 UDP 相比，2- 和 4- 硫代类似物分别为 20 和 21 也相对有效。然而，大多数其他修改大大降低了效力。分子模型表明，5'-UDP 和类似物的 β-磷酸对于与受体的三个保守阳离子残基中的两个建立静电相互作用至关重要。在4-硫醚衍生物中，4-乙硫基类似物23显示出0

  DOI：

  10.1021/jm060485n

文献信息

• Selective cellular targeting: multifunctional delivery vehicles, multifunctional prodrugs, use as antineoplastic drugs
  申请人：Drug Innovation & Design, Inc.

  公开号：US20030138432A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective cellular targeting. The purpose of this invention is to enable the selective delivery and/or selective activation of effector molecules to target cells for diagnostic or therapeutic purposes. The present invention relates to multi-functional prodrugs or targeting vehicles wherein each functionality is capable of enhancing targeting selectivity, affinity, intracellular transport, activation or detoxification. The present invention also relates to ultra-low dose, multiple target, multiple drug chemotherapy and targeted immunotherapy for cancer treatment.

  本发明涉及一种新的选择性细胞靶向的组合物、方法和应用。本发明的目的是为了实现对目标细胞的选择性输送和/或选择性激活效应分子，以进行诊断或治疗。本发明涉及多功能前药或靶向载体，其中每个功能都能增强靶向选择性、亲和力、细胞内转运、激活或解毒。本发明还涉及超低剂量、多靶点、多药物化疗和靶向免疫疗法，用于癌症治疗。
• SELECTIVE CELLULAR TARGETING: MULTIFUNCTIONAL DELIVERY VEHICLES
  申请人：Drug Innovation & Design, Inc.

  公开号：EP1255567A1

  公开（公告）日：2002-11-13
• [EN] SELECTIVE CELLULAR TARGETING: MULTIFUNCTIONAL DELIVERY VEHICLES<br/>[FR] CIBLAGE CELLULAIRE SELECTIF: VECTEURS D'ADMINISTRATION MULTIFONCTIONNELS
  申请人：DRUG INNOVATION & DESIGN INC

  公开号：WO2001036003A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective cellular targeting. The purpose of this invention is to enable the selective delivery and/or selective activation of effector molecules to target cells for diagnostic or therapeutic purposes. The present invention relates to multi-functional prodrugs or targeting vehicles wherein each functionality is capable of enhancing targeting selectivity, affinity, intracellular transport, activation or detoxification. The present invention also relates to ultralow dose, multiple target, multiple drug chemotherapy and targeted immunotherapy for cancer treatment.
• Kang, Shin Hong; Cho, Moo J., Nucleosides & Nucleotides, 1998, vol. 17, # 6, p. 1077 - 1088
  作者：Kang, Shin Hong、Cho, Moo J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Activity Relationships of Uridine 5‘-Diphosphate Analogues at the Human P2Y₆ Receptor
  作者：Pedro Besada、Dae Hong Shin、Stefano Costanzi、Hyojin Ko、Christophe Mathé、Julien Gagneron、Gilles Gosselin、Savitri Maddileti、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm060485n

  日期：2006.9.1

  been studied. Uridine 5'-diphosphate (UDP) analogues bearing substitutions of the ribose moiety, the uracil ring, and the diphosphate group were synthesized and assayed for activity at the human P2Y6 receptor. The uracil ring was modified at the 4 position, with the synthesis of 4-substituted-thiouridine 5'-diphosphate analogues, as well as at positions 2, 3, and 5. The effect of modifications at the

  研究了尿嘧啶核苷酸激活的 P2Y6 受体的结构-活性关系和分子模型。合成了带有核糖部分、尿嘧啶环和二磷酸基团取代的尿苷 5'-二磷酸 (UDP) 类似物，并测定了其对人 P2Y6 受体的活性。尿嘧啶环在 4 位上进行修饰，合成 4-取代的硫尿苷 5'-二磷酸类似物，以及在 2、3 和 5 位进行修饰。研究了磷酸链水平修饰的影响通过制备环状3',5'-二磷酸类似物、3'-二磷酸类似物和几种二核苷酸二磷酸。 5-Iodo-UDP 32 (EC50 = 0.15 microM) 与 UDP 等价，而 2'-羟基（氨基、叠氮基）的取代会大大降低效力。与 UDP 相比，2- 和 4- 硫代类似物分别为 20 和 21 也相对有效。然而，大多数其他修改大大降低了效力。分子模型表明，5'-UDP 和类似物的 β-磷酸对于与受体的三个保守阳离子残基中的两个建立静电相互作用至关重要。在4-硫醚衍生物中，4-乙硫基类似物23显示出0