(2S,5S,6R,12S,13S,14R)-2,6,12,14-tetramethyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,13-(triethylsilyl)oxy-17-benzyloxy-7,10-heptadecyn-9-ol | 329914-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6R,12S,13S,14R)-2,6,12,14-tetramethyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,13-(triethylsilyl)oxy-17-benzyloxy-7,10-heptadecyn-9-ol
• 英文别名: (2S,5S,6R,12S,13S,14R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,12,14-tetramethyl-17-phenylmethoxy-5,13-bis(triethylsilyloxy)heptadeca-7,10-diyn-9-ol
• CAS: 329914-10-5
• 化学式: C₄₆H₈₄O₅Si₃
• 分子量: 801.426
• InChiKey: MYIOIWSMJNLGFZ-OMQAJTAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R,12S,13S,14R)-2,6,12,14-tetramethyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,13-(triethylsilyl)oxy-17-benzyloxy-7,10-heptadecyn-9-ol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,6R,8S,9R)-2-((R)-4-Benzyloxy-1-methyl-butyl)-3,9-dimethyl-8-((S)-3-methyl-pent-4-enyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素C1-C21亚基的合成：正式的总合成。

  摘要：

  描述了互变霉素C1-C21亚基的合成。收敛路线采用了对映体富集的烯丙基锡烷和衍生自（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸盐的锌试剂。这些试剂与适当的醛链段反应，以高非对映选择性产生顺式和反加合物。将衍生的硫代炔烃逐步连接至CO当量（MeONMe）2 C ＝ O，以提供中间体酮，该中间体酮在酸处理后转化为互变异构体的核心螺缩酮部分。通过将上述烯丙基锌试剂另一种添加到螺酮醛中来进行链延长，以高非对映选择性进行，以安装剩余的立体中心。所得的炔丙醇加合物通过炔烃的分子内氢化硅烷化和衍生的五元硅氧烷的Tamoo氧化而转化为甲基酮。该酮被证明与张伯林在先前的互变异构全合成中使用的中间体相同。

  DOI：

  10.1021/jo0056951
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-9-benzyloxy-4,6-dimethyl-5-(triethylsilyl)oxy-2-nonynal 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,5S,6R,12S,13S,14R)-2,6,12,14-tetramethyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5,13-(triethylsilyl)oxy-17-benzyloxy-7,10-heptadecyn-9-ol
  参考文献：
  名称：

  蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素C1-C21亚基的合成：正式的总合成。

  摘要：

  描述了互变霉素C1-C21亚基的合成。收敛路线采用了对映体富集的烯丙基锡烷和衍生自（S）-3-butyn-2-ol甲磺酸盐的锌试剂。这些试剂与适当的醛链段反应，以高非对映选择性产生顺式和反加合物。将衍生的硫代炔烃逐步连接至CO当量（MeONMe）2 C ＝ O，以提供中间体酮，该中间体酮在酸处理后转化为互变异构体的核心螺缩酮部分。通过将上述烯丙基锌试剂另一种添加到螺酮醛中来进行链延长，以高非对映选择性进行，以安装剩余的立体中心。所得的炔丙醇加合物通过炔烃的分子内氢化硅烷化和衍生的五元硅氧烷的Tamoo氧化而转化为甲基酮。该酮被证明与张伯林在先前的互变异构全合成中使用的中间体相同。

  DOI：

  10.1021/jo0056951