cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane hydrochloride | 313639-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane hydrochloride
• 英文别名: (4Ar,7aS)-6-benzyl-1,2,3,4,4a,7a-hexahydropyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione;hydrochloride
• CAS: 313639-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD28145316
• 分子量: 280.754
• InChiKey: KHRXVYMMSYHKGU-LYCTWNKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7aS)-1-Acetyltetrahydro-6-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-8-benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE
  [FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。

  公开号：

  WO2010100215A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR ENANTIOMERENTRENNUNG VON CIS-8-BENZYL-7,9-DIOXO-2,8-DIAZABICYCLO 4.3.0]NONAN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1192153A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6566523B1
  申请人：——

  公开号：US6566523B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [DE] VERFAHREN ZUR ENANTIOMERENTRENNUNG VON CIS-8-BENZYL-7,9-DIOXO-2,8-DIAZABICYCLO[4.3.0]NONAN<br/>[EN] METHOD FOR THE ENANTIOMER SEPARATION OF CIS-8-BENZYL-7,9-DIOXO-2,8-DIAZABICYCLO[4.3.0]NONANE<br/>[FR] PROCEDE DE SEPARATION D'ENANTIOMERES CONTENUS DANS CIS-8-BENZYLE-7,9-DIOXO-2,8-DIAZABICYCLO[4.3.0]NONANE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2000076996A2

  公开（公告）日：2000-12-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Enantiomerentrennung von cis-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan (im folgenden auch als cis-6-Benzyl-5,7-dioxooctahydropyrrolo[3,4-b]pyridin oder Dioxopyrrolopiperidin bezeichnet). In einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von (1S,6R)- und (1R,6S)-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan unter Verwendung des zuvorgenannten Verfahrens. Weiterhin betrifft die Erfindung die (-)-2,3:4,6-Di-O-isopropyliden-2-keto-L-gulonsäuresalze von (1S,6R)- und (1R,6S)-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Enantiomerenanreicherung von (1S,6R)-8-Benzyl-7,9-dioxo-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan.
• [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2010100215A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo [3, 4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) comprising : (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3, 4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。