N-丁基-2-氟苯胺 | 581798-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁基-2-氟苯胺
• 英文名称: butyl-(2-fluoro-phenyl)amine
• 英文别名: N-butyl-2-fluoroaniline
• CAS: 581798-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• mdl: MFCD11145359
• 分子量: 167.226
• InChiKey: WEMUHCTTYPBGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-2-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)-4-fluorophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-丁基-2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Aqueous-MediatedN-Alkylation of Amines
  作者：Chingakham B. Singh、Veerababurao Kavala、Akshaya K. Samal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200600937

  日期：2007.3

  Direct N-alkylation of primary amines to secondary/tertiary amines and of secondary amines to tertiary amines has been achieved in excellent yields by employing alkyl, benzylic and allylic halides in the presence of NaHCO3 in an aqueous medium at an elevated temperature. Amines of different stereoelectronic nature react with ease with different halides. The selective formation of secondary amines and

  伯胺直接 N-烷基化为仲/叔胺和仲胺直接 N-烷基化为叔胺，通过使用烷基、苄基和烯丙基卤化物，在 NaHCO3 存在下，在水性介质中，在升高的温度下，以极好的收率实现。不同立体电子性质的胺容易与不同的卤化物反应。仲胺的选择性形成和三种不同取代的叔胺的形成是一些
• A mild inter- and intramolecular amination of aryl halides with a combination of CuI and CsOAc
  作者：Tetsuji Kubo、Chiharu Katoh、Ken Yamada、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.042

  日期：2008.12

  combination of CuI and CsOAc was found to catalyze aryl amination under mild conditions. The reaction takes place at room temperature or at 90 °C with broad functional group compatibility. The intramolecular reaction was able to form five-, six-, and seven-membered rings with various protecting groups on the nitrogen atom. The scope of the intermolecular amination, as well as its applications to unsymmetrical

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。
• Copper-Mediated Aryl Amination: In Situ Generation of an Active Copper(I) Species
  作者：Tohru Fukuyama、Takashi Komori、Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0030-1260954

  日期：2011.8

  We have developed novel conditions for copper-mediated aryl aminationby using a combination of easy-to-handle and inexpensive Cu(OAc) 2 ˙H 2 Oand phenylhydrazine.

  我们通过使用易于处理且价格低廉的 Cu(OAc) 2 ˙H 2 O 和苯肼的组合，开发了铜介导的芳基胺化的新条件。
• Synthesis of Secondary Arylamines through Copper-Mediated Intermolecular Aryl Amination
  作者：Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol035942y

  日期：2003.12.1

  A mild intermolecular copper-mediated amination of aryl iodides has been developed. The reaction takes place at room temperature or heating at 90 degrees C and tolerates halogens attached to the aromatic ring. Its synthetic applications include a synthetic protocol for unsymmetrical N,N'-dialkylated phenylenediamines and both a stepwise and a general synthetic method for N-aryl secondary amines via

  已经开发了轻度的分子间铜介导的芳基碘化物的胺化。该反应在室温下或在90℃加热下进行，并能忍受连接在芳环上的卤素。它的合成应用包括用于不对称N，N'-二烷基化苯二胺的合成方案，以及通过Ns-苯胺（逐步通过Ns-酰胺反应制得）的N-芳基仲胺的逐步合成方法和通用合成方法。[反应：看文字]