tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-enylcarbamate | 1276122-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-enyl]carbamate
• CAS: 1276122-01-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: JDOWBANEGBKVCG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 potassium phosphate 、 [(S)-(+)-5,5'-bis(diphenylphosphino)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole][4-cyano-3-nitrobenzenecarboxylato] [1,2,3-eta-2-propenyl Ir(III)] 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-methylhex-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用可分离的单组分铱催化剂在醇介导的羰基巴豆化中增强抗非对映选择性和对映选择性

  摘要：

  环金属铱配合物（小号） -我从物[Ir（COD）CL]衍生的2，4-氰基-3-硝基苯甲酸，乙酸烯丙酯，和（小号）-SEGPHOS方便地通过沉淀或通过传统的硅胶快速色谱法分离. 此单组分预催化剂允许醇介导的在显著较低温度下进行羰基crotylations，导致水平提高抗-diastereo-和对映选择性。最重要的是，色谱分离的预催化剂 ( S )- I使羰基巴豆酰化成为可能，这在先前报道的涉及原位生成 ( S )- 的条件下是不可能的我。

  DOI：

  10.1021/jo200068q

文献信息

• Enhanced anti-Diastereo- and Enantioselectivity in Alcohol-Mediated Carbonyl Crotylation Using an Isolable Single Component Iridium Catalyst
  作者：Xin Gao、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jo200068q

  日期：2011.4.1

  The cyclometalated iridium complex (S)-I derived from [Ir(cod)Cl]2, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, allyl acetate, and (S)-SEGPHOS is conveniently isolated by precipitation or through conventional silica gel flash chromatography. This single-component precatalyst allows alcohol mediated carbonyl crotylations to be performed at significantly lower temperature, resulting in enhanced levels of anti-diastereo-

  环金属铱配合物（小号） -我从物[Ir（COD）CL]衍生的2，4-氰基-3-硝基苯甲酸，乙酸烯丙酯，和（小号）-SEGPHOS方便地通过沉淀或通过传统的硅胶快速色谱法分离. 此单组分预催化剂允许醇介导的在显著较低温度下进行羰基crotylations，导致水平提高抗-diastereo-和对映选择性。最重要的是，色谱分离的预催化剂 ( S )- I使羰基巴豆酰化成为可能，这在先前报道的涉及原位生成 ( S )- 的条件下是不可能的我。