N-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)pivalamide | 1101897-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(methylthio)phenyl)pivalamide
• 英文别名: N,2,2-trimethyl-N-(2-methylsulfanylphenyl)propanamide
• CAS: 1101897-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: KWUUYGLWRWYIAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylpivalamide 、 碘甲烷 在 sodium sulfide 、 2-环己烯-1-酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到2-(4-(methylthio)benzyl)-N,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸芳基自由基的竞争反应途径：1,5-或1,6-氢转移与亲核偶联反应。Afford的新型重排酰胺基自由基。

  摘要：

  的光致反应Ô -iodoanilides（ø -IC 6 ħ 4 N（Me）的COR，4A - d）与亲核试剂硫如硫脲阴离子（1，- SCNH（NH 2）），硫代乙酸酯阴离子（2，MeCOS - ），和硫化物阴离子（3，S 2-）遵循不同的反应通道，通过自由基亲核取代产生硫化物，或通过氢原子转移途径产生脱卤产物。在从1到碘化物4的初始光致电子转移（PET）之后，o产生-酰胺基芳基12。这些芳基基团12根据α-羰基部分的结构提供替代的反应途径：（a）12b（R ＝ Me）加成1以通过在照射后用MeI淬灭硫醇盐阴离子中间体而得到甲硫基取代的化合物；（b）12c（R ＝ -CH 2 Ph）在1，5-氢转移之后得到稳定的α-羰基自由基（17）；（c）12d（R = t -Bu）进行1,6-氢转移，然后进行1,4-芳基迁移以提供一个yl基（20），该基团被还原为N-苄基-N，2-二甲基丙酰胺（10）

  DOI：

  10.1021/jo801892c

文献信息

• Competitive Reaction Pathways for <i>o</i>-Anilide Aryl Radicals: 1,5- or 1,6-Hydrogen Transfer versus Nucleophilic Coupling Reactions. A Novel Rearrangement to Afford an Amidyl Radical
  作者：Valentina Rey、Adriana B. Pierini、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/jo801892c

  日期：2009.2.6

  Together with this last rearranged product, the ipso substitution derivative was also observed. Similar results were obtained in the PET reactions of 4d (R = t-Bu) with anions 2 and 3 under entrainment conditions with the enolate anion from cyclohexenone (5) or the tert-butoxide anion (6). From this novel rearrangement, and only under reductive conditions by PET reaction with anion 5, iodide 4d (R

  的光致反应Ô -iodoanilides（ø -IC 6 ħ 4 N（Me）的COR，4A - d）与亲核试剂硫如硫脲阴离子（1，- SCNH（NH 2）），硫代乙酸酯阴离子（2，MeCOS - ），和硫化物阴离子（3，S 2-）遵循不同的反应通道，通过自由基亲核取代产生硫化物，或通过氢原子转移途径产生脱卤产物。在从1到碘化物4的初始光致电子转移（PET）之后，o产生-酰胺基芳基12。这些芳基基团12根据α-羰基部分的结构提供替代的反应途径：（a）12b（R ＝ Me）加成1以通过在照射后用MeI淬灭硫醇盐阴离子中间体而得到甲硫基取代的化合物；（b）12c（R ＝ -CH 2 Ph）在1，5-氢转移之后得到稳定的α-羰基自由基（17）；（c）12d（R = t -Bu）进行1,6-氢转移，然后进行1,4-芳基迁移以提供一个yl基（20），该基团被还原为N-苄基-N，2-二甲基丙酰胺（10）