2-(3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-benzimidazole | 1350320-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1350320-99-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: GXKGMHZDCDTBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(3-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 GLP-1 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的药学组合物，以及其制备方法，该药学组合物包含作为有效成分的GLP-1受体活性相关疾病的预防或治疗。根据本发明，含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物具有优越的激活GLP-1受体（胰高血糖素样肽1受体）的能力，因此可以用作GLP-1类似物，并且可用于治疗与GLP-1受体活性相关的疾病，具体而言可用于代谢综合征的治疗，特别是可用于预防或治疗肥胖或糖尿病。

  公开号：

  KR20180101671A

文献信息

• Design, Synthesis, and Qualitative Structure–Activity Evaluations of Novel β-Secretase Inhibitors as Potential Alzheimer’s Drug Leads
  作者：Taleb H. Al-Tel、Mohammad H. Semreen、Raed A. Al-Qawasmeh、Marco F. Schmidt、Raafat El-Awadi、Mustafa Ardah、Rania Zaarour、Shashidhar N. Rao、Omar El-Agnaf

  DOI：10.1021/jm201181f

  日期：2011.12.22

  We have identified highly selective imidazopyridines armed with benzimidazol and/or arylimidazole as potent beta-secretase inhibitors. The most effective and selective analogues. demonstrated low nanomolar potency for the BACE1 enzyme as measured by FRET and cell-based (ELISA) assays and exhibited comparable affinity (K-I) and high ligand efficiency (LE). In addition, these motifs were highly selective (>200) against the structurally related aspartyl protease BACE2. Our design strategy followed a traditional SAR approach and was supported by molecular modeling studies based on the previously reported hydroxyethylene transition state inhibitor derived from isophthalic acid I. Of the most potent compounds, 34 displayed an IC50 for BACE1 of 18 nM and exhibited cellular activity with an EC50 of 37 nM in the cell-based ELISA assay, as well as high affinity (K-I = 17 nM) and ligand efficiency (LE = 1.7 kJ/mol). Compound 34 was found to be 204-fold more selective for BACE1 compared to the closely related aspartyl protease BACE2.
• 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 GLP-1 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20180101671A

  公开（公告）日：2018-09-13

  본 발명은 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 GLP-1 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 헤테로아릴이 치환된 2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는 GLP-1 수용체(Glucagon-like peptide 1 Receptor)를 활성화 시키는 능력이 우수하므로, GLP-1 유사체로 유용하게 사용될 수 있으며, GLP-1 수용체 활성과 관련된 질환, 구체적으로 대사증후군의 치료에 사용될 수 있으며, 특히, 비만 또는 당뇨를 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及一种含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物的药学组合物，以及其制备方法，该药学组合物包含作为有效成分的GLP-1受体活性相关疾病的预防或治疗。根据本发明，含有杂环芳基取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物具有优越的激活GLP-1受体（胰高血糖素样肽1受体）的能力，因此可以用作GLP-1类似物，并且可用于治疗与GLP-1受体活性相关的疾病，具体而言可用于代谢综合征的治疗，特别是可用于预防或治疗肥胖或糖尿病。