(2S,10S)-5-Nitroundeca-2,10-diol | 279221-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,10S)-5-Nitroundeca-2,10-diol
• 英文别名: (2S,10S)-5-nitroundecane-2,10-diol
• CAS: 279221-62-4
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: QZZUPEWELWMPAL-QRHSGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10S)-5-Nitroundeca-2,10-diol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到(2S,5R,7S)-(-)-2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro<4.6>undecane
  参考文献：
  名称：

  Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons

  摘要：

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6370
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(5-nitroheptyl)-1,3-dioxolane 在 Amberlyst A-21 resin 盐酸 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2S,10S)-5-Nitroundeca-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons

  摘要：

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6370

文献信息

• Short Enantioselective Syntheses of Both 2,7-Dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane and 2,7-Diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane Using Functionalized Nitroalkane Synthons
  作者：Ghanashyam Bez、Maitreyee Sarma Bezbarua、Anil K. Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1055/s-2000-6370

  日期：——

  ω-Nitro ketoaliphatic compounds 3a and 3b, prepared by a new and efficient route, have been elaborated to short syntheses of both 2,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane, [(2S,5R,7S)-1a] and 2,7-diethyl-1,6-dioxaspiro[4.6]undecane [(2S,5R,7S)-1b], the pheromones produced by Andrena haemorrhoa and Andrena wilkella, respectively.

  通过新的高效路线制备的Ï-硝基酮脂族化合物 3a 和 3b，已被详细阐述为 2,7-二甲基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷 [(2S,5R,7S)-1a] 的简短合成。6]十一烷[(2S,5R,7S)-1a]和 2,7-二乙基-1,6-二氧杂螺[4.6]十一烷[(2S,5R,7S)-1b]的简短合成，它们分别是 Andrena haemorrhoa 和 Andrena wilkella 产生的信息素。