1-[(5R,7S)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-2-ynyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 183559-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(5R,7S)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-2-ynyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• 英文别名: [(2S,4R)-1-bromo-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-6-yn-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 183559-14-0
• 化学式: C₄₈H₅₇BrO₄Si₂
• 分子量: 834.053
• InChiKey: YCPBEMMZCCDVNP-HLFYWILQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5R,7S)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-2-ynyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-{2-[(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclohexylidene]-ethoxymethyl}-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-deoxypentitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(5R,7S)-8-Bromo-5,7-bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-2-ynyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5

文献信息

• A practical synthesis of A-ring precursors for 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues
  作者：Sheng-Ze Zhou、Sofia Anné、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01700-5

  日期：1996.10

  A convergent, more practical route to the A-ring precursors 3 and 5 starting from enantiopure (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane (11) is described.

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。