ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenylimino)acetate | 1174133-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)iminoacetate；ethyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)iminoacetate
• CAS: 1174133-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: NIHHMSJPGMVLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenylimino)acetate 在 3-trifluoromethanesulfonamido-pyrrolidine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-(quinolin-2-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic route to 2-heteroarylmethylene decorated N-arylpyrroles

  摘要：

  本文描述了一种简洁、区域选择性的制备2-杂环芳基甲烯修饰的N-芳基吡咯的方法，该方法通过无金属的Mannich/Wittig/氢胺化序列，然后通过N-芳基吡咯啉加合物的异构化来实现。此外，还演示了这些底物的C-H区域选择性氧化，扩展了这些支架的分子多样性和多功能性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.168
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-苄氧基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成顺式和反式 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并[3',4':1,9](C60-I h )[5,6] 富勒烯从氮丙啶二羧酸二烷基酯到富勒烯 C60 的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  提出了一种从苯胺、乙醛酸烷基酯、重氮乙酸烷基酯和富勒烯 C60 合成 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并富勒烯的立体选择性方法。合成的关键步骤是富勒烯与氮丙啶二羧酸二烷基酯加热产生的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶环对偶氮甲碱叶立德的热开环和后者在 100 °C 下环加成到 C60 几乎是完全立体选择性的：顺式氮丙啶仅形成反式加合物，而反式氮丙啶仅产生顺式加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0121-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of cis- and trans-2′,5′-disubstituted N-arylpyrrolo[3′,4′:1,9](C60-I h )[5,6]fullerenes by the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides from dialkyl aziridinedicarboxylates to fullerene C60
  作者：A. S. Konev、A. A. Mitichkina、A. F. Khlebnikov、H. Frauendorf

  DOI：10.1007/s11172-012-0121-7

  日期：2012.4

  2′,5′-disubstituted N-arylpyrrolofullerenes from anilines, alkyl glyoxylates, alkyl diazoacetates, and fullerene C60 was proposed. The key step of the synthesis is the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of fullerene with azomethine ylides generated by heating of dialkyl aziridinedicarboxylates. The thermal opening of the aziridine ring to azomethine ylide and the cycloaddition of the latter to C60 at

  提出了一种从苯胺、乙醛酸烷基酯、重氮乙酸烷基酯和富勒烯 C60 合成 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并富勒烯的立体选择性方法。合成的关键步骤是富勒烯与氮丙啶二羧酸二烷基酯加热产生的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶环对偶氮甲碱叶立德的热开环和后者在 100 °C 下环加成到 C60 几乎是完全立体选择性的：顺式氮丙啶仅形成反式加合物，而反式氮丙啶仅产生顺式加合物。
• A Simple and Convenient Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Quinoline-2-carboxylates at Room Temperature
  作者：He Huang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo901101v

  日期：2009.8.7

  We developed a simple and convenient copper-catalyzed method for the synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives through sequential intermolecular addition of alkynes onto imines and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The efficiency of this system allowed the reactions to be carried out at room temperature.
• An organocatalytic route to 2-heteroarylmethylene decorated <i>N</i>-arylpyrroles
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.3762/bjoc.9.168

  日期：——

  A concise and regioselective preparation of 2-heteroarylmethylene decorated N-arylpyrroles is described through a metal-free Mannich/Wittig/hydroamination sequence followed by isomerization of the N-arylpyrrolidine adducts. Furthermore, the C–H regioselective oxidation of these substrates is demonstrated, extending the molecular diversity and versatility of these scaffolds.

  本文描述了一种简洁、区域选择性的制备2-杂环芳基甲烯修饰的N-芳基吡咯的方法，该方法通过无金属的Mannich/Wittig/氢胺化序列，然后通过N-芳基吡咯啉加合物的异构化来实现。此外，还演示了这些底物的C-H区域选择性氧化，扩展了这些支架的分子多样性和多功能性。