(3S,4S)-3-(Bis-phenylsulfanyl-methyl)-4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclopentanone | 167260-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(Bis-phenylsulfanyl-methyl)-4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclopentanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxycyclopentan-1-one
• CAS: 167260-19-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 472.788
• InChiKey: IGFMTZBLMZUXRW-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(Bis-phenylsulfanyl-methyl)-4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S,4R)-3-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过定向还原有效合成手性碳环2'-脱氧核糖核苷合成子

  摘要：

  用NaBH（OAc）3直接还原1,4羟基酮9和1,4醛基酮12产生了高选择性的立体选择性的1,4二醇10，这是我们合成手性碳环2'所需的关键中间体-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78373-0
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 、 (S)-4-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclopent-2-enone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(3S,4S)-3-(Bis-phenylsulfanyl-methyl)-4-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过定向还原有效合成手性碳环2'-脱氧核糖核苷合成子

  摘要：

  用NaBH（OAc）3直接还原1,4羟基酮9和1,4醛基酮12产生了高选择性的立体选择性的1,4二醇10，这是我们合成手性碳环2'所需的关键中间体-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78373-0

文献信息

• An efficient synthesis of a chiral carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside synthon by directed reduction
  作者：Alan D. Borthwick、Andrew J. Crame、Anne M. Exall、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78373-0

  日期：1994.10

  reduction of the 1,4 hydroxy-ketone 9 and the 1,4 aldehydo-ketone 12 with NaBH(OAc)3 gave stereoselectively in high yield the 1,4 diol 10, a key intermediate required in our synthesis of chiral carbocyclic 2′-deoxyribonucleosides.

  用NaBH（OAc）3直接还原1,4羟基酮9和1,4醛基酮12产生了高选择性的立体选择性的1,4二醇10，这是我们合成手性碳环2'所需的关键中间体-脱氧核糖核苷。